N-oxide-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-N-nitroimidazolidin-2-imine | 142664-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-oxide-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-N-nitroimidazolidin-2-imine
• 英文别名: OIMI；2-chloro-5-(2-nitroimino-imidazolidin-1-yl-methyl)-pyridine-N-oxide；N-[1-[(6-chloro-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methyl]imidazolidin-2-ylidene]nitramide
• CAS: 142664-96-8
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅O₃
• 分子量: 271.663
• InChiKey: DQDXVMDITPNIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-oxide-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-N-nitroimidazolidin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  新烟碱类N-氧化物类似物的合成，杀虫分析和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了八种新的烟碱类N-氧化物类似物。所有化合物均已通过1 H NMR和HRMS鉴定。所述Ñ氧化物类似物表现出抗蚜虫豇豆高杀虫活性（豆蚜在250毫克）·L -1。通过计算化学研究阐明了N氧化物形成对生物活性的影响，表明水桥氢键网络由于与吡啶环相连的O原子的作用而断裂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100177

文献信息

• Picoline oxides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05302605A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Novel 3-picoline-N-oxides of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently of each other are hydrogen or halogen, R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, n is the number two or three, and Y is nitrogen or the methine group, can be used as pesticides. Especially insects are controlled.

  化学式为I的Novel 3-picoline-N-oxides，其中R1和R2各自独立地为氢或卤素，R3为氢或C1-C4烷基，n为2或3，Y为氮或甲基，可用作杀虫剂，尤其是对昆虫有控制作用。
• Picolinoxide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0483052B1

  公开（公告）日：1997-03-12
• US5302605A
  申请人：——

  公开号：US5302605A

  公开（公告）日：1994-04-12
• Synthesis, Insecticidal Assay and Molecular Docking Study of Novel Neonicotinoids N-Oxide Analogues
  作者：Wenwen Zhang、Yefeng Fan、Tao Yu、Zhiping Xu、Xiaoyong Xu、Jiagao Cheng、Zhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.201100177

  日期：2012.2

  Eight novel neonicotinoids N‐oxide analogues were designed and synthesized. All the compounds have been identified by 1H NMR and HRMS. The N‐oxide analogues exhibit high insecticidal activity against cowpea aphids (Aphis craccivora) at 250 mg·L−1. The influence of N‐oxide formation on the biological activity was elucidated by computational chemical study, and it indicated that the water bridge hydrogen

  设计并合成了八种新的烟碱类N-氧化物类似物。所有化合物均已通过1 H NMR和HRMS鉴定。所述Ñ氧化物类似物表现出抗蚜虫豇豆高杀虫活性（豆蚜在250毫克）·L -1。通过计算化学研究阐明了N氧化物形成对生物活性的影响，表明水桥氢键网络由于与吡啶环相连的O原子的作用而断裂。