9-Acetyl-2,4-diamino-3-thia-9-azaspiro[5.5]undeca-1,4-diene-1,5-dicarbonitrile | 445391-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 9-Acetyl-2,4-diamino-3-thia-9-azaspiro[5.5]undeca-1,4-diene-1,5-dicarbonitrile
• CAS: 445391-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅OS
• 分子量: 289.361
• InChiKey: ITUNWANWHZDRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  693.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 2-氰基硫代乙酰胺 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到9-Acetyl-2,4-diamino-3-thia-9-azaspiro[5.5]undeca-1,4-diene-1,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一步合成取代的 3,5-Dicyanospiro-4-(piperidine-4')-1H,4H-dihydropyridine-2-thiolates 和 2,6-Diamino-3,5-dicyanospiro-4-[(piperidine-4 ') 或 (2'-oxoindole-3')]-4H-噻喃

  摘要：

  一种新的一步法合成取代的 3,5-dicyanospiro-4(piperidine-4')-1H,4H-dihydropyridine-3-thiolates 和 2,6-diamino-3,5-dicyanospiro-4- [(piperidine-4') 或 (2'-oxoindole-3')]-4H-thiopyrans 使用 N-取代的哌啶-4-ones 和靛红与氰乙酸衍生物的多组分反应进行了描述。该反应的区域选择性可以通过改变哌啶-4-酮氮原子上的取代基来控制。N-烷基哌啶-4-酮与丙二腈和氰硫代乙酰胺的多组分反应得到螺-4-(1'-烷基哌啶-4')-1H,4H-二氢吡啶-2-硫醇盐，而N-(酰基)的类似反应alkoxycarbonylpiperidine-4-ones 仅导致 spiro-4-(1' -(acyl)alkoxycarbonylpiperidine-4')-4H-thiopyrans。

  DOI：

  10.1080/10426500902855075

文献信息

• One-Step Synthesis of Substituted 3,5-Dicyanospiro-4-(piperidine-4^′)-1<i>H</i>,4<i>H</i>-dihydropyridine-2-thiolates and 2,6-Diamino-3,5-dicyanospiro-4-[(piperidine-4′) or (2′-oxoindole-3′)]-4<i>H</i>-thiopyrans
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Alexander A. Shestopalov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Anna V. Gromova

  DOI：10.1080/10426500902855075

  日期：2009.5.14

  tes and 2,6-diamino-3,5-dicyanospiro-4-[(piperidine-4′) or (2′ -oxoindole-3′)]-4H-thiopyrans using a multicomponent reaction of N-substituted piperidine-4-ones and isatins with derivatives of cyanoacetic acid is described. The regioselectivity of this reaction can be controlled by varying the substituents at the nitrogen atom of the piperidine-4-ones. The multicomponent reaction of N-alkylpiperidine-4-ones

  一种新的一步法合成取代的 3,5-dicyanospiro-4(piperidine-4')-1H,4H-dihydropyridine-3-thiolates 和 2,6-diamino-3,5-dicyanospiro-4- [(piperidine-4') 或 (2'-oxoindole-3')]-4H-thiopyrans 使用 N-取代的哌啶-4-ones 和靛红与氰乙酸衍生物的多组分反应进行了描述。该反应的区域选择性可以通过改变哌啶-4-酮氮原子上的取代基来控制。N-烷基哌啶-4-酮与丙二腈和氰硫代乙酰胺的多组分反应得到螺-4-(1'-烷基哌啶-4')-1H,4H-二氢吡啶-2-硫醇盐，而N-(酰基)的类似反应alkoxycarbonylpiperidine-4-ones 仅导致 spiro-4-(1' -(acyl)alkoxycarbonylpiperidine-4')-4H-thiopyrans。