11β-hydroxyprogesterone | 600-57-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-hydroxyprogesterone
• 英文别名: 17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3-one；(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 600-57-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: BFZHCUBIASXHPK-HFPMIOGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  181～184℃
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

11β-羟基孕酮（11β-Hydroxyprogesterone）是11β-羟基甾类脱氢酶的有效抑制剂，并在COS-7细胞中激活人类盐皮质激素受体，其半数有效浓度（ED50）为10 nM。

靶点

Human内源性代谢物

体外研究

11OHP表现出激动剂型矿化甾体激素活性。在COS-7细胞中瞬时表达的人类盐皮质激素受体（hMR）剂量依赖性激活，其半数有效浓度（ED50）为10 nM，并刺激mpkCCDcl4细胞中的Ams/sc。将11β-羟基孕酮对接于人类盐皮质激素受体配体结合域同源模型表明，其激动剂活性是由11β-羟基团与Asn770的接触引起的。

体内研究

在3天内，11β-羟基孕酮显著升高血压，并在整个14天输注期间持续存在。11β-羟基孕酮在大鼠中具有强效升压作用，其活性依赖于完整的肾上腺，并且至少部分取决于矿化甾体激素受体的激活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-hydroxyprogesterone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60 mg的产率得到(3S,10R,11S,13S,17S)-17-(1-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol
  参考文献：
  名称：

  ミトコンドリア生合成ならびにミトコンドリア機能不全または欠乏に関連する疾患において使用するための１１β−ヒドロキシステロイドの新規の化合物

  摘要：

  这项发明提供了一种新的11β-羟基类固醇化合物和组合物，以及用于预防或逆转人类或动物体内线粒体损伤的药物，用于治疗或预防线粒体功能不全或缺乏相关疾病的药物，以及作为治疗线粒体结构和功能异常相关疾病的手段，诱导线粒体再生或重建的药物的应用。此外，本说明书揭示了一种诊断线粒体损伤的方法，以及一种诊断治疗药物成功或失败的方法，该治疗药物设计用于治疗线粒体损伤或缺乏、预防或逆转。【选择图】无

  公开号：

  JP2016505038A

文献信息

• HYDROXYSTEROID COMPOUNDS, THEIR INTERMEDIATES, PROCESS OF PREPARATION, COMPOSITION AND USES THEREOF
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3795578A2

  公开（公告）日：2021-03-24

  The present invention relates to novel steroidal compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及新型的式 (I) 类固醇化合物、制备方法和包含这些化合物的组合物。
• Hydroxysteroid compounds, their intermediates, process of preparation, composition and uses thereof
  申请人：Epirium Bio Inc.

  公开号：US10618933B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present invention relates to novel steroidal compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及新型的式 (I) 类固醇化合物、制备方法和包含这些化合物的组合物。
• 11.BETA.-HYDROXYSTEROID-4-AZA-COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3171855B1

  公开（公告）日：2020-08-26
• Selective testicular 11beta-HSD inhibitors for the treatment of hypergonadism associated disorders and modulation of fertility
  申请人：Morris J. David

  公开号：US20070219172A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Methods for modulating testosterone levels using selective 11β-HSD1-dehydrogenase, 11β-HSD1-reductase and 11β-HSD2 dehydrogenase modulating compounds are described.
• ミトコンドリア生合成ならびにミトコンドリア機能不全または欠乏に関連する疾患において使用するための１１β−ヒドロキシステロイドの新規の化合物
  申请人：スファエラ ファーマ プライベート リミテッド

  公开号：JP2016505038A

  公开（公告）日：2016-02-18

  本発明は、１１β−ヒドロキシステロイドの新規の化合物および組成物、ならびにヒトまたは動物対象におけるミトコンドリアの損傷を予防または逆転するための医薬品、ミトコンドリア機能不全または欠乏に関連する疾患を処置または予防するための医薬品、およびミトコンドリア構造および機能の異常に関連する疾患を処置する手段としてミトコンドリアの再生または再構成を誘導するための医薬品としてのそれらの適用を提供する。また、本明細書において、ミトコンドリアの損傷を診断する方法、およびミトコンドリアの損傷また欠乏を処置、予防、または逆転するように設計された治療薬の成功または失敗を診断するための方法を開示する。【選択図】なし

  这项发明提供了一种新的11β-羟基类固醇化合物和组合物，以及用于预防或逆转人类或动物体内线粒体损伤的药物，用于治疗或预防线粒体功能不全或缺乏相关疾病的药物，以及作为治疗线粒体结构和功能异常相关疾病的手段，诱导线粒体再生或重建的药物的应用。此外，本说明书揭示了一种诊断线粒体损伤的方法，以及一种诊断治疗药物成功或失败的方法，该治疗药物设计用于治疗线粒体损伤或缺乏、预防或逆转。【选择图】无