Oxohaemanthamin | 1472-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: Oxohaemanthamin
• 英文别名: 11-Oxohaemanthamine；(1S,13S,15S)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-one
• CAS: 1472-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UQKMNPMXAVRLTD-PJQXDXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxohaemanthamin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 haemanthamine
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Haemanthamine and Crinamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01486a045
• 作为产物：
  描述：

  haemanthamine 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Oxohaemanthamin
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Haemanthamine and Crinamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01486a045

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new haemanthamine-type derivatives
  作者：Juan C. Cedrón、David Gutiérrez、Ninoska Flores、Ángel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.036

  日期：2012.9

  Thirty one derivatives were prepared from the natural alkaloids haemanthamine (1), haemanthidine (2) and 11-hydroxyvittatine (3). They were evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum and some structure–activity relationships were outlined. For haemanthamine derivatives having a methoxy group at C-3, the presence of a free hydroxyl

  三十酮衍生物是从天然生物碱haemanthamine（制备1），haemanthidine（2）和11-hydroxyvittatine（3）。他们评估了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性，并概述了一些构效关系。对于在C-3处具有甲氧基的血红花胺衍生物，对于C-11活性而言，在C-11处存在游离羟基是重要的。C-1–C-2处的双键也起重要作用，以实现良好的抑制活性。在C-3和C-11处具有两个烟酸酯基的化合物35是活性最高的化合物，IC 50  = 0.8±0.06μM。
• Antiproliferative and Structure Activity Relationships of Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Juan Cedrón、Ángel Ravelo、Leticia León、José Padrón、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.3390/molecules200813854

  日期：——

  The antiproliferative activity of a set of seven natural Amaryllidaceae alkaloids and 32 derivatives against four cancer cell lines (A2780, SW1573, T47-D and WiDr) was determined. The best antiproliferative activities were achieved with alkaloids derived from pancracine (2), haemanthamine (6) and haemantidine (7). For each skeleton, some structure-activity relationships were outlined.

  确定了一组七种天然金莲花科生物碱和32种衍生物对四种癌细胞系（A2780，SW1573，T47-D和WiDr）的抗增殖活性。源自潘克拉辛（2），血红花胺（6）和雷曼替丁（7）的生物碱具有最佳的抗增殖活性。对于每个骨架，概述了一些构效关系。
• Fales; Wildman, Chemistry and industry, 1958, p. 561
  作者：Fales、Wildman

  DOI：——

  日期：——