2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-2H-indazole | 1188513-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)indazole
• CAS: 1188513-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: CTSHDBQGQYANBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以96%的产率得到2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  用高度官能化的锌试剂制备多官能吲唑和杂芳基偶氮化合物

  摘要：

  现成的2-氯甲基芳基锌试剂与功能化的四氟硼酸芳基重氮反应，生成多官能的吲唑。这些2-芳基-2 H-吲唑的选择性金属化提供了新的多环芳族化合物。将二杂芳基锌化学选择性加成到芳基重氮盐中的性能允许有效地制备新的杂环偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901585k

文献信息

• Cu^II–hydrotalcite catalyzed one-pot three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C–N and N–N bond formations
  作者：Avvari N. Prasad、Rapelli Srinivas、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1039/c2cy20590d

  日期：——

  An efficient and straightforward synthesis of 2H-indazoles is achieved from 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide through consecutive condensation, C–N and N–N bond formations, catalyzed by a novel heterogeneous CuII–HT catalyst. The recoverable heterogeneous CuII–HT catalyst exhibited an impressive activity for the title reaction without any additives (expensive ligands, etc.). Heterocyclization proceeds through C–N and N–N bond formation, which is the key step to deliver the desired 2H-indazole scaffold. A series of structurally diverse 2H-indazoles were prepared in good to excellent yields from easily accessible starting materials by employing this protocol.

  一种高效且简便的2H-吲唑合成方法通过2-溴苯甲醛、初级胺和叠氮化钠，在新型的异相CuII–HT催化剂的催化下，通过连续的缩合、C–N和N–N键的形成实现。可回收的异相CuII–HT催化剂在无需任何添加剂（如昂贵的配体等）的情况下，对该反应表现出令人印象深刻的活性。杂环化反应通过C–N和N–N键的形成进行，这是获得所需2H-吲唑骨架的关键步骤。通过采用该方法，从易得的起始材料中合成了一系列结构多样的2H-吲唑，得率良好到优异。
• Preparation of Polyfunctional Indazoles and Heteroarylazo Compounds Using Highly Functionalized Zinc Reagents
  作者：Benjamin Haag、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901585k

  日期：2009.10.1

  available 2-chloromethylarylzinc reagents react with functionalized aryldiazonium tetrafluoroborates providing polyfunctional indazoles. Selective metalations of these 2-aryl-2H-indazoles afford new polycyclic aromatics. The performance of a chemoselective addition of diheteroarylzincs to aryldiazonium salts allows an efficient preparation of new heterocyclic azo compounds.

  现成的2-氯甲基芳基锌试剂与功能化的四氟硼酸芳基重氮反应，生成多官能的吲唑。这些2-芳基-2 H-吲唑的选择性金属化提供了新的多环芳族化合物。将二杂芳基锌化学选择性加成到芳基重氮盐中的性能允许有效地制备新的杂环偶氮化合物。