3-(pyrrolidinomethyl)-2-phenyl-7-ethoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole | 1334950-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(pyrrolidinomethyl)-2-phenyl-7-ethoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: 6-Ethoxy-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1334950-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃OS
• 分子量: 377.51
• InChiKey: QOHNUUUFZZCPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-乙氧基苯并噻唑 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 4.15h， 生成 3-(pyrrolidinomethyl)-2-phenyl-7-ethoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基咪唑[2,1- b ]苯并噻唑曼尼希碱的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的2-芳基咪唑[2,1- b ]苯并噻唑的曼尼希碱，并对其抗癌活性进行了评估。这些化合物在HepG2，MCF-7和HeLa细胞系中的IC 50值为2.8至8.0μM，表现出更好的细胞毒性活性。研究了两个有前途的化合物3c和3f在HepG2细胞系中的抗癌活性的进一步机制。有趣的是，3c，3f诱导了G2 / M细胞周期的阻滞，同时下调了细胞周期蛋白B和Chk2蛋白。此外，化合物3c，3f还显示了凋亡的特征，例如caspase-3水平的增加。用化合物处理导致生命细胞增殖蛋白（例如Jun（C-Jun，JunB），p38 MAPK，p-JNK和PKCα）水平降低。该系列化合物3f可以看作是其发展为新型抗癌药的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.031