N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-eno-pyranoside-2-ulose | 1419313-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-eno-pyranoside-2-ulose
• 英文别名: [(2S,6S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1419313-52-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆
• 分子量: 407.423
• InChiKey: RPUBCDHIKQBCIL-NYHFZMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰酰胺 、 [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  转运蛋白型N-糖基化：烯酮糖N-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了温和而有效的方案来立体选择性合成烯酮糖的N-糖苷。反应进行，以中等至良好的产率提供烯醇糖的N-糖苷，并具有优先的α-异头异构体选择性。另外，还探索了烯酮糖衍生物的N-糖苷作为前体来组装一些生物化学功能性衍生物的应用。这包括通过Diels-Alder环加成反应在双环加合物的不对称合成中使用烯酮糖的N-糖苷作为反应性亲双烯体。

  DOI：

  10.1021/jo302619b

文献信息

• Ferrier-Type <i>N</i>-Glycosylation: Synthesis of <i>N</i>-Glycosides of Enone Sugars
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo302619b

  日期：2013.2.1

  A mild and efficient protocol for the stereoselective synthesis of N-glycosides of enone sugars has been developed. The reaction proceeds to provide N-glycosides of enone sugars in moderate to good yields with preferential α-anomeric selectivity. Additionally, applications of the N-glycosides of enone sugar derivatives as precursor to assemble some biochemically functional derivatives have also been

  已经开发了温和而有效的方案来立体选择性合成烯酮糖的N-糖苷。反应进行，以中等至良好的产率提供烯醇糖的N-糖苷，并具有优先的α-异头异构体选择性。另外，还探索了烯酮糖衍生物的N-糖苷作为前体来组装一些生物化学功能性衍生物的应用。这包括通过Diels-Alder环加成反应在双环加合物的不对称合成中使用烯酮糖的N-糖苷作为反应性亲双烯体。