tert-butyl (4-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl)carbamate | 1174498-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yloxyphenyl)carbamate
• CAS: 1174498-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.406
• InChiKey: FRPXIMZMQHCPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91.1%的产率得到4-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物作为有效和选择性的集落刺激因子 1 受体激酶抑制剂

  摘要：

  集落刺激因子 1 受体激酶 (CSF1R) 在肿瘤相关巨噬细胞复极化中发挥着不可或缺的作用，并已成为癌症免疫治疗的新治疗靶点。大多数当前的 CSF1R 激酶抑制剂在 CSF1R 激酶和其他 III 型生长因子受体成员之间缺乏选择性。在此，我们报告了一种有效的选择性 CSF1R 抑制剂18h，其对 CSF1R 的 IC 50值为 5.14 nM，并且比其他 III 型受体酪氨酸激酶具有选择性（>38 倍）。18小时抑制 RAW264.7、THP-1 和 M-NFS-60 细胞中 CSF1R 的磷酸化及其下游信号通路。用这种化合物处理会导致 RAW264.7 巨噬细胞中巨噬细胞极化以剂量依赖性方式发生改变。在体内，18h显示出可接受的药代动力学特征，并在接种 M-NFS-60 细胞的小鼠异种移植模型中抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114782
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 、 4-(N-Boc-氨基)苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (4-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  意外的CO键形成的4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶的铃木偶联反应

  摘要：

  钯催化的Suzuki反应是在4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶上在经典加热条件下和在微波辐射下进行的。在此研究中，由于根据所用条件分离出两种化合物，因此获得了一些出乎意料的结果。对实验细节的仔细研究表明，当使用脱气溶剂时（在传统加热和微波加热中）都发生了预期的C C键形成，而在使用前未用氩气对溶剂脱气时发生了意外的C O键形成。J.杂环化​​学。，46，459（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.107