(E)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 120980-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 120980-02-1
• 化学式: C₃₂H₃₀O₇
• 分子量: 526.586
• InChiKey: QJUGOJAYFIMWAA-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5,7-bis(benzyloxy)-8-iodo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Range of Polyhydroxy 8-Aryl Flavones

  摘要：

  The 8-iodo flavones formed by cyclization of benzyl-protected chalcones with iodine in dimethyl sulfoxide have been transformed by a Suzuki coupling reaction into a variety of 8-aryl derivatives. Deprotection with boron tribromide has generated a family of new 8-aryl flavones containing four to eight hydroxyl groups.

  DOI：

  10.1080/00397910802710682
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以94%的产率得到(E)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Analogs of green tea polyphenols as chemotherapeutic and chemopreventive agents

  摘要：

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新型化合物。这些化合物是绿茶中存在的多酚儿茶素的类似物，如表儿茶素-3-没食子酸酯（EGCG），其结构如式（I）1所示，其中R1至R11在此处定义。首选的R4基团从O、S、NH和CH2中选择，在示例化合物中，R4为O，R5为三取代芳酰氧基取代基，如3,4,5-取代苯甲酰氧基基团。还提供了药物组合物，以及化疗和化学预防的方法。

  公开号：

  US20040110790A1

文献信息

• Analogs of green tea polyphenols as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040110790A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of polyphenol catechins that occur in green tea, such as epigallocatichin-3-gallate (EGCG), and have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 through R 11 are defined herein. Preferred R 4 moieties are selected from O, S, NH and CH 2 , and in exemplary compounds, R 4 is O and R 5 is a tri-substituted aroyloxy substituent, such as a 3,4,5-substituted benzoyloxy group. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of chemotherapy and chemoprevention.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新型化合物。这些化合物是绿茶中存在的多酚儿茶素的类似物，如表儿茶素-3-没食子酸酯（EGCG），其结构如式（I）1所示，其中R1至R11在此处定义。首选的R4基团从O、S、NH和CH2中选择，在示例化合物中，R4为O，R5为三取代芳酰氧基取代基，如3,4,5-取代苯甲酰氧基基团。还提供了药物组合物，以及化疗和化学预防的方法。
• Synthesis of a Range of Polyhydroxy 8-Aryl Flavones
  作者：Lesley Larsen、Dong Hee Yoon、Rex T. Weavers

  DOI：10.1080/00397910802710682

  日期：2009.7.21

  The 8-iodo flavones formed by cyclization of benzyl-protected chalcones with iodine in dimethyl sulfoxide have been transformed by a Suzuki coupling reaction into a variety of 8-aryl derivatives. Deprotection with boron tribromide has generated a family of new 8-aryl flavones containing four to eight hydroxyl groups.