6,6-diethoxy-5-hydroxy-1-phenyl-3-hexanone | 121748-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6-diethoxy-5-hydroxy-1-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: 6,6-diethoxy-5-hydroxy-1-phenylhexan-3-one
• CAS: 121748-60-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: OWZPHIMOCKXMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diethoxy-5-hydroxy-1-phenyl-3-hexanone 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-γ-氧代缩醛酸催化转化为 γ-氧代酯。4-Oxo-2-链烯缩醛的新解偶联

  摘要：

  在酸催化下，易于从氧化腈环加成路线获得的 α-羟基-γ-氧代缩醛顺利转化为 γ-氧代酯。这种不寻常且高产的转化涉及中间 4-氧代-2-烯醛缩醛的稀有酸催化解偶联，并受 5 位取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.180
• 作为产物：
  描述：

  5-(diethoxymethyl)-3-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-2-isoxazoline 在 镍 正丁基锂 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6,6-diethoxy-5-hydroxy-1-phenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-γ-氧代缩醛酸催化转化为 γ-氧代酯。4-Oxo-2-链烯缩醛的新解偶联

  摘要：

  在酸催化下，易于从氧化腈环加成路线获得的 α-羟基-γ-氧代缩醛顺利转化为 γ-氧代酯。这种不寻常且高产的转化涉及中间 4-氧代-2-烯醛缩醛的稀有酸催化解偶联，并受 5 位取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.180

文献信息

• KANEMASA, SHUJI;NAKAGAWA, NORIHIKO;SUGA, HIROYUKI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 180-184
  作者：KANEMASA, SHUJI、NAKAGAWA, NORIHIKO、SUGA, HIROYUKI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Acid-Catalyzed Transformation of α-Hydroxy-γ-oxo Acetals to γ-Oxo Esters. A Novel Deconjugation of 4-Oxo-2-alkenal Acetals
  作者：Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.180

  日期：1989.1

  acid catalysis, α-hydroxy-γ-oxo acetals which are readily available from the nitrile oxide cycloaddition route are smoothly converted into γ-oxo esters. This unusual and high-yield transformation involves rare acid-catalyzed deconjugation of the intermediary 4-oxo-2-alkenal acetals and is influenced by a substituent at the 5-position.

  在酸催化下，易于从氧化腈环加成路线获得的 α-羟基-γ-氧代缩醛顺利转化为 γ-氧代酯。这种不寻常且高产的转化涉及中间 4-氧代-2-烯醛缩醛的稀有酸催化解偶联，并受 5 位取代基的影响。