5-(diethoxymethyl)-3-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-2-isoxazoline | 113847-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(diethoxymethyl)-3-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-Diethoxymethyl-3-(diethoxyphosphoryl)methyl-2-isoxazoline；5-(diethoxymethyl)-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 113847-96-4
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₆P
• 分子量: 323.326
• InChiKey: MEWHSFWACYOMPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethoxymethyl)-3-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-2-isoxazoline 在 Raney Ni (W-2) 氢气 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以88%的产率得到5,5-Diethoxy-4-hydroxy-2-oxopentylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物的合成及其对烯烃的环加成。3,5-二取代 2-异恶唑啉的合成应用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物与烯烃发生区域选择性环加成反应，生成 3-[（二乙氧基磷酰基）甲基]-2-异恶唑啉或 -异恶唑。通过环加合物去质子化产生的磷稳定碳负离子可用于与羰基化合物缩合、烷基化和与氧氧化，以提供 3,5-二取代的 2-异恶唑啉作为有用的合成结构单元。3-[(二乙氧基磷酰基)甲基]-2-异恶唑啉的雷尼镍氢解得到带有多种官能团的β-羟基-β'-磷酰基酮，可进一步转化为α,β-不饱和β'-磷酰基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2463
• 作为产物：
  描述：

  (甲酰基甲基)磷酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(diethoxymethyl)-3-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  (二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物的合成及其对烯烃的环加成。3,5-二取代 2-异恶唑啉的合成应用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物与烯烃发生区域选择性环加成反应，生成 3-[（二乙氧基磷酰基）甲基]-2-异恶唑啉或 -异恶唑。通过环加合物去质子化产生的磷稳定碳负离子可用于与羰基化合物缩合、烷基化和与氧氧化，以提供 3,5-二取代的 2-异恶唑啉作为有用的合成结构单元。3-[(二乙氧基磷酰基)甲基]-2-异恶唑啉的雷尼镍氢解得到带有多种官能团的β-羟基-β'-磷酰基酮，可进一步转化为α,β-不饱和β'-磷酰基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2463

文献信息

• Acid-Catalyzed Transformation of α-Hydroxy-γ-oxo Acetals to γ-Oxo Esters. A Novel Deconjugation of 4-Oxo-2-alkenal Acetals
  作者：Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.180

  日期：1989.1

  acid catalysis, α-hydroxy-γ-oxo acetals which are readily available from the nitrile oxide cycloaddition route are smoothly converted into γ-oxo esters. This unusual and high-yield transformation involves rare acid-catalyzed deconjugation of the intermediary 4-oxo-2-alkenal acetals and is influenced by a substituent at the 5-position.

  在酸催化下，易于从氧化腈环加成路线获得的 α-羟基-γ-氧代缩醛顺利转化为 γ-氧代酯。这种不寻常且高产的转化涉及中间 4-氧代-2-烯醛缩醛的稀有酸催化解偶联，并受 5 位取代基的影响。
• KANEMASA, SHUJI;NAKAGAWA, NORIHIKO;SUGA, HIROYUKI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 180-184
  作者：KANEMASA, SHUJI、NAKAGAWA, NORIHIKO、SUGA, HIROYUKI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI;NAKAGAWA, NORIHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2463-2473
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI、NAKAGAWA, NORIHIKO

  DOI：——

  日期：——