methyl (3E,5E)-7-t-butyldimethylsilyloxyhepta-3,5-dien-1-oate | 234750-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3E,5E)-7-t-butyldimethylsilyloxyhepta-3,5-dien-1-oate
• 英文别名: methyl (3E,5E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-3,5-dienoate
• CAS: 234750-83-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: YSULEEZQVDLHQK-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3E,5E)-7-t-butyldimethylsilyloxyhepta-3,5-dien-1-oate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-(5Z,11E,13E)-(9R,10R)-15-tert-butyldimethylsilyloxy-2,10-bis(methoxycarbonyl)-9-methoxymethoxy-6-methylpentadeca-5,11,13-trien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸,4-碘-,甲基酯,(E)- 在 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (3E,5E)-7-t-butyldimethylsilyloxyhepta-3,5-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3

文献信息

• Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A
  作者：Julie Germain、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00669-3

  日期：1999.5

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Momilactone A
  作者：Julie Germain、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo025873l

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.