6-Chloro-2-morpholino-3,4-diphenylquinoline | 31576-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-2-morpholino-3,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 4-(6-chloro-3,4-diphenyl-2-quinolyl)morpholine；2-Morpholino-3,4-diphenyl-6-chlor-chinolin；6-chloro-2-morpholin-4-yl-3,4-diphenyl-quinoline；4-(6-Chloro-3,4-diphenylquinolin-2-yl)morpholine
• CAS: 31576-84-8
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂O
• 分子量: 400.908
• InChiKey: UULRVKPRUWHPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-叠氮-5-氯苯基)(苯基)甲酮 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-Chloro-2-morpholino-3,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  v-三唑啉。第37部分。5-氨基-1-（2-甲酰基-，-苯甲酰基-，-氰基芳基）-ν-三唑啉的重排反应：2-氨基-和2,4-二氨基-喹啉和2的新合成4-二氨基-1,7-萘啶

  摘要：

  通过一锅反应从芳基乙醛1，仲胺2和芳基叠氮化物3在回流的苯或二甲苯中获得2-氨基喹啉4。通过将芳基乙醛1与仲胺2和芳基或吡啶基叠氮化物8加热并与碱反应来制备2,4-二氨基喹啉和2,4-二氨基-1,7-萘啶9。在某些情况下，反应中间体显示为5-氨基-ν-三唑啉5和10，经过热重排生成to 7和11，然后在分子内进行碱催化的环缩合。

  DOI：

  10.1039/p19960001359

文献信息

• 4-Phenyl quinoline derivatives as potential serotonin receptor ligands with antiproliferative activity
  作者：Pranaya V. Joshi、Alim A. Sayed、Ameeta RaviKumar、Vedavati G. Puranik、Smita S. Zinjarde

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.002

  日期：2017.8

  quinoline derivatives for their antiproliferative activities. Preliminary docking studies indicated that these ligands had the ability to bind to two of the serotonin receptors, 5-HT1B and 5-HT2B. The results of the in silico experiments were validated by performing in vitro studies on MCF-7 breast cancer cell line. The ethylpiperazine derivatives showed maximum toxicity against this cancer cell line. The

  信号受体的拮抗剂通常是有效的无毒治疗剂。多年来，已有证据描述5-羟色胺或5-羟色胺（5-HT）在癌症发展中的作用。尽管有关于某些5-羟色胺受体拮抗剂的抗增殖作用的报道，但很少有与了解它们的结构-活性关系有关的研究。在这项研究中，我们报告了针对其抗增殖活性的4-苯基喹啉衍生物文库的筛选。初步的对接研究表明，这些配体具有结合5-羟色胺受体中的两种的能力，即5-HT 1B和5-HT 2B。通过体外验证来验证计算机模拟实验的结果MCF-7乳腺癌细胞系的研究。乙基哌嗪衍生物显示出对该癌细胞系最大的毒性。该化合物抑制钙离子外流（由5-羟色胺诱导）和ERK活化。活性最高的4-苯基喹啉衍生物（H3a）之一也诱导凋亡，从而表明该支架可用作潜在的抗癌药物。
• An Efficient Synthesis of 4-Phenyl-2-aminoquinolines
  作者：Alim A. Sayed

  DOI：10.1080/00397919108019754

  日期：1991.3

  An efficient procedure for 3-substituted-4-Phenyl-2-aminoquinolines involving the reaction between a preformed complex of amide 2 and phosphorus oxychloride with o-acetamidobenzophenone is reported. Hitherto unknown ten 4-Phenyl-2-aminoquinolines have been synthesized in 72-88% yield.