3-[3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 380450-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 380450-08-8
• 化学式: C₂₄H₁₆ClFN₂O
• 分子量: 402.855
• InChiKey: IDEHXWIGBOCAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3‐(4‐chlorophenyl)‐5‐[3‐(4‐fluorophenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl]‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为癌症相关选择性 COX-2 抑制剂的吡唑-吡唑啉杂化物的设计和合成

  摘要：

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试

  DOI：

  10.1002/ardp.202000116
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PEG介导的某些氟取代吡唑啉衍生物作为抗炎和止痛药的合成和药理评价

  摘要：

  通过使用聚乙二醇-400（PEG-400）作为替代反应介质，从相应的吡唑查耳酮4a-g合成了一系列新的氟取代的吡唑啉衍生物5a-g和6a-g，收率良好。对新合成的化合物进行表征，并筛选其体内抗炎和止痛活性。发现化合物5g和6g比标准药物双氯芬酸和其他六种化合物5b，5c，5f，6b，6c和6f更有效与标准药物相比显示出显着的抗炎活性。与标准药物阿司匹林相比，化合物5c，5d，5e，5f，6c，6d，6e和6f显示出明显的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.105