6-甲基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲醛 | 34847-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲醛
• 英文名称: 6-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
• 英文别名: 1-formyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-Formyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；Quinoline-1-carboxaldehyde, 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-；6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 34847-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XDAZQSPULDOYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 1-benzoyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Judin et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1958, vol. 13, # 2, p. 169,174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 、 甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到6-甲基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化的甲酸和吲哚喹啉还原甲酰化反应

  摘要：

  开发了一种两步一锅多米诺骨牌反应方法，以从相应的吲哚和喹啉合成各种N-甲酰吲哚啉和N-甲酰基四氢喹啉。在第一步中，使用甲酸作为氢供体，通过Pd / C催化的转移氢化将杂环化合物还原为相应的二氢或四氢产物。在第二步中，氮被甲酸甲酰化，以非常好的分离产率得到最终产物。 催化转移加氢-吲哚-喹啉-甲酰化-多米诺反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259978

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Tricyclic benzimidazoles and their use as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070032469A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了一个式(I)的化合物或其药用盐：其中R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范中所述。该发明还提供了一种包含式I化合物的药用组合物，以及使用该组合物来治疗或预防神经学和精神疾病的方法。这些化合物在与mGluR2受体介导的疾病的治疗或预防相关的治疗中是有用的。
• Recyclable Silica-Supported Iridium Catalysts for Selective Reductive Transformation of Quinolines with Formic Acid in Water
  作者：Jing-Fan Zhang、Rui Zhong、Quan Zhou、Xi Hong、Shuang Huang、He-Zhen Cui、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1002/cctc.201700128

  日期：2017.7.7

  the selective transfer hydrogenation of quinoline derivatives to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (THQs) with formic acid in pure water. Moreover, by simply adapting the amount of formic acid used, N-formyltetrahydroquinolines (FTHQs) could be selectively synthesized from quinolines in two-step, one-pot transfer hydrogenation/N-formylation reactions with these supported catalysts. Notably, these supported

  介孔二氧化硅（SBA-15）负载的铱催化剂是通过将新开发的环金属化铱2-芳基苯并恶唑配合物与3-（三乙氧基甲硅烷基）-丙基-异氰酸酯（TEPIC）接枝而制备的。负载型催化剂的特征在于：固态NMR光谱，小角X射线散射（SAXS），氮物理吸附，FTIR光谱和电子显微镜分析，这表明铱中心的配位环境以及两个固定后，可保持SBA-15的六方孔结构。这些负载型催化剂已成功应用于在纯水中用甲酸将喹啉衍生物选择性转移加氢成1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）。此外，只需简单地调整甲酸的使用量，N-甲酰基四氢喹啉（FTHQs）可以在这些负载型催化剂的两步一锅转移加氢/ N-甲酰化反应中从喹啉选择性合成。值得注意的是，这些负载型催化剂显示出比其均相类似物更好的催化反应性，并且它们可以容易地在喹啉向N-甲酰基四氢喹啉（FTHQ）的转化中重复使用12次，而没有明显的活性损失。
• [EN] PYRROLOTHIAZOLES AS PI3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTHIAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071888A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of 4,5-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-6-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列在2-位置被一个可选择取代的吗啡啶-4-基团取代的4,5-二氢-6H-吡咯并[3,4-d][1,3]噻唑-6-酮衍生物及其类似物，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。