3-β-hydroxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one ortho-cinnamate | 137866-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-β-hydroxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one ortho-cinnamate
• 英文别名: 3-beta-Hydroxy-17a-aza-D-homo-5-alpha-androstan-17-one O-(bis(2-chloroethyl)amino)cinnamate；[(4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2-oxo-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydro-1H-naphtho[2,1-f]quinolin-8-yl] (E)-3-[2-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 137866-25-2；147151-60-8
• 化学式: C₃₂H₄₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 575.619
• InChiKey: XZWKOCGAAATECU-BMMFLIOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-hydroxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one ortho-cinnamate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-β-hydroxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one p-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Antileukemic activity of homo-aza-steroidal esters of the isomers of N,N-bis(2-chloroethyl)aminocinnamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90203-y
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-8-羟基-10a,12a-二甲基-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-十四氢-1H-萘并[2,1-f]喹啉-2-酮 、 ortho-cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到3-β-hydroxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one ortho-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体的均氮氮-甾体酯的结构-癌症和结构-遗传活性关系。

  摘要：

  A-环和D-环的四个甾族内酰胺分别在其核的C-3或C-17位置与N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体进行酯化反应。在催化剂对二甲氨基吡啶和二环己基碳二亚胺作为脱水剂的存在下，在二氯甲烷中进行甾族内酰胺的羟基与每个芥末的缩合反应。柱层析后以纯净形式获得酯，并通过分析方法（红外和紫外光谱）验证和确认它们的结构。在体内测试了这12种酯类药物对P388，L1210白血病，艾氏腹水和黑色素瘤B16的抵抗力。酯3 alpha-hydroxy-13 alpha-amino-13,17-seco-5 alpha-androstan-17-oic-13,17-lactam-o，m，pN，N-bis（2-chloroethyl）aminocinnamates，在上述实验动物肿瘤系统中，其中烷基化剂在轴向位置与修饰的类固醇相连的化合物是无活性的。N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体的均氮氮类固醇酯对放射

  DOI：

  10.1002/jps.2600820218

文献信息

• Structure-Anticancer and Structure-Genetic Activity Relationships of Homo-aza-steroidal Esters of N,N-Bis(2-chloroethyl)aminocinnamic Acid Isomers
  作者：P. Catsoulacos、Ch. Camoutsis、A. Papageorgiou、E. Margariti、K. Psarakl、D. Demopoulos

  DOI：10.1002/jps.2600820218

  日期：1993.2

  p-dimethylaminopyridine and dicyclohexylcarbodiimide as dehydrating agent. The esters were obtained in pure form after column chromatography, and their structures were verified and confirmed by analytical methods (IR and UV spectra). The 12 esters were tested in vivo against P388, L1210 leukemias, Ehrlich ascites tumor, and melanoma B16. The esters 3 alpha-hydroxy-13 alpha-amino-13,17-seco-5 alpha-androstan-17-

  A-环和D-环的四个甾族内酰胺分别在其核的C-3或C-17位置与N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体进行酯化反应。在催化剂对二甲氨基吡啶和二环己基碳二亚胺作为脱水剂的存在下，在二氯甲烷中进行甾族内酰胺的羟基与每个芥末的缩合反应。柱层析后以纯净形式获得酯，并通过分析方法（红外和紫外光谱）验证和确认它们的结构。在体内测试了这12种酯类药物对P388，L1210白血病，艾氏腹水和黑色素瘤B16的抵抗力。酯3 alpha-hydroxy-13 alpha-amino-13,17-seco-5 alpha-androstan-17-oic-13,17-lactam-o，m，pN，N-bis（2-chloroethyl）aminocinnamates，在上述实验动物肿瘤系统中，其中烷基化剂在轴向位置与修饰的类固醇相连的化合物是无活性的。N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体的均氮氮类固醇酯对放射
• Antileukemic activity of homo-aza-steroidal esters of the isomers of N,N-bis(2-chloroethyl)aminocinnamic acid
  作者：P Catsoulacos、C Camoutsis、M Pelecanou

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90203-y

  日期：1991.9