6-甲基-4-(4-甲基苯基)苯并[f][2]苯并呋喃-1,3-二酮 | 32050-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 6-甲基-4-(4-甲基苯基)苯并[f][2]苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-7-methyl-2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride
• 英文别名: 7-methyl-1-p-tolyl-2,3-naphthalic anhydride；6-methyl-4-(p-tolyl)naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；6-methyl-4-(4-tolyl)naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；7-methyl-1-p-tolyl-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid anhydride；7-Methyl-1-p-tolyl-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；6-methyl-4-(4-methylphenyl)-naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；6-Methyl-4-(4-methylphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；6-methyl-4-(4-methylphenyl)benzo[f][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 32050-01-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: RZHRNLUCJFMLLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C
• 沸点：
  506.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-(4-甲基苯基)苯并[f][2]苯并呋喃-1,3-二酮 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3′,6′-dihydroxy-6-methyl-2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)-4-(p-tolyl)spiro[benzo[f]isoindole-1,9′-xanthen]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于X吨染料衍生物的比色化学传感器和开启式荧光探针用于pH监测及其对活大肠杆菌的生物成像。

  摘要：

  基于3'，6'-二羟基-6-甲基-2-（（吡啶-2-基亚甲基）氨基）-4-（对甲苯基）螺[苯并[f]异吲哚-1，制备了衍生自苯并[f]荧光素的9'-黄嘌呤] -3（2H）-one（BFFPH）。描述了使用光谱分析对所制备探针的完整表征，例如IR，NMR和MS光谱。研究了BFFPH对监测碱性介质中pH变化的敏感性。BFFPH在紫外/可见光谱滴定中，在8.82和10.66的两个pKa值下，对碱性pH值显示出高度敏感性。通过记录pH值对BFFPH荧光强度的影响，在8.72和10.73的两个pKa值的宽范围pH值（2.5-12.2）中研究了pH监测。研究了探针的酸碱可逆性特征，以及pH变化对荧光量子产率的影响。研究了制备的BFFPH探针在共聚焦荧光显微镜下用于检测活大肠杆菌的应用。

  DOI：

  10.1007/s10895-020-02522-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)丙-2-炔酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到6-甲基-4-(4-甲基苯基)苯并[f][2]苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔酸酐的室温环化：萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物的合成

  摘要：

  摘要 芳基丙酸和 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪在存在下反应合成环酐，如萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物N-甲基吗啉在室温下。这种温和的条件以良好的收率提供了萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物。光谱分析表明芳基丙炔酸酯的形成是决定速率的步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1358369

文献信息

• One-pot syntheses of blue-luminescent 4-aryl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindole-1,3(2<i>H</i>)-diones by T3P^® activation of 3-arylpropiolic acids
  作者：Melanie Denißen、Alexander Kraus、Guido J Reiss、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.13.231

  日期：——

  situ activation of 3-arylpropiolic acids with T3P® (n-propylphosphonic acid anhydride) initiates a domino reaction furnishing 4-arylnaphtho[2,3-c]furan-1,3-diones in excellent yields. Upon employing these anhydrides as reactive intermediates blue-luminescent 4-aryl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-diones are formed by consecutive pseudo three-component syntheses in a one-pot fashion. The Stokes shifts correlate

  用T3P®（正丙基膦酸酐）原位活化3-芳基丙酸会引发多米诺骨牌反应，从而以优异的收率提供4-芳基萘[2,3-c]呋喃-1,3-二酮。在将这些酸酐用作反应性中间体后，通过一锅法连续的伪三组分合成形成蓝色发光的4-芳基-1H-苯并[f]异吲哚-1,3（2H）-二酮。斯托克斯位移与Hammett-TaftσR参数具有极好的相关性，表明在振动松弛的激发单重态下共振稳定度得到了扩展。
• Naphtholactams and lactones as bone morphogenetic protein active agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06030967A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  A compound of the formula: wherein Q is an optionally substituted carbon atom or N(O)p wherein p is 0 or 1; Y is an optionally substituted methylene group, S(O)q wherein q is an integer of 0 to 2, or an optionally substituted imino group; Z.sup.1 is a C.sub.1-3 alkylene group which may have an oxo group or a thioxo group and may contain etherified oxygen or sulfur within the carbon chain; Z.sup.2 is an optionally substituted C.sub.1-3 alkylene group; Ar is an optionally substituted carbocyclic group or an optionally substituted heterocyclic group; one of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an optionally substituted lower alkyl group, or an optionally substituted lower alkoxy group; the other is a halogen atom, a hydroxyl group, an optionally substituted lower alkyl group, or an optionally substituted lower alkoxy group; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with adjacent --c.dbd.c-- form a ring; and ring A is a benzene ring which may be substituted in addition to R.sup.1 and R.sup.2 ; or a salt thereof.

  其中Q是一个可选择取代的碳原子或N(O)p，其中p为0或1；Y是一个可选择取代的亚甲基基团，S(O)q，其中q为0到2的整数，或一个可选择取代的亚胺基团；Z.sup.1是一个C.sub.1-3烷基基团，可能具有一个氧代基或硫代基，并且可能在碳链内含有醚化的氧或硫；Z.sup.2是一个可选择取代的C.sub.1-3烷基基团；Ar是一个可选择取代的碳环基团或一个可选择取代的杂环基团；R.sup.1和R.sup.2中的一个是氢原子，卤素原子，羟基，可选择取代的较低烷基基团，或可选择取代的较低烷氧基团；另一个是卤素原子，羟基，可选择取代的较低烷基基团，或可选择取代的较低烷氧基团；或R.sup.1和R.sup.2与相邻的--c.dbd.c--一起形成一个环；环A是一个苯环，除了R.sup.1和R.sup.2之外可能被取代；或其盐。
• Synthesis, Kinetics, and Equilibrium Study of Highly Sensitive Colorimetric Chemosensor for Monitoring of Copper Ions based on Benzo[f]fluorescein Dye Derivatives
  作者：Taha M. Elmorsi、Tarek S. Aysha、Mahmoud B. Sheier、Ahmed H. Bedair

  DOI：10.1002/zaac.201700112

  日期：2017.7.17

  a colorimetric selectivity and sensitivity towards the aqueous solution of Cu2+ ions with a detection limit in the nano-molar range (1.69 nM). In addition, the application of BFFSH was extended for the detection of Cu2+ ions in real water samples (tap and synthetic water) with a high recovery percentage. Additionally, the association constant (Ka) of BFFSH, which binds with Cu2+ ions based on 2:1 stoichiometry

  比色化学传感器 2-((3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)amino)-3',6'-dihydroxy-6-methyl-4-(p-tolyl)spiro[benzo[f]isoindole-1,9合成了衍生自苯并[f]荧光素染料的'-xanthen]-3(2H)-one (BFFSH)。NMR和IR光谱以及质谱用于确认该化合物。BFFSH 显示了检测水溶液中金属离子的潜在应用。它对 Cu2+ 离子的水溶液具有比色选择性和灵敏度，检测限在纳摩尔范围 (1.69 nM)。此外，BFFSH 的应用扩展到检测实际水样（自来水和合成水）中的 Cu2+ 离子，具有高回收率。此外，计算了基于 2:1 化学计量与 Cu2+ 离子结合的 BFFSH 的结合常数 (Ka)。
• Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 461,464
  作者：Baddar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1270
  作者：Baddar et al.

  DOI：——

  日期：——