3,6-Di-(2-thienyl)pyridazine | 101130-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-Di-(2-thienyl)pyridazine
• 英文别名: 3,6-Bis(thiophen-2-yl)pyridazine；3,6-dithiophen-2-ylpyridazine
• CAS: 101130-34-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂S₂
• 分子量: 244.341
• InChiKey: GCWQCOJUXICJQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  482.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Di-(2-thienyl)pyridazine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的3,6-二芳基哒嗪无金属氢化†

  摘要：

  本文介绍了3,6-二芳基哒嗪的第一个无金属氢化反应，该反应是使用B（C 6 F 5）3作为催化剂成功实现的。各种1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物的产率为85-95％。

  DOI：

  10.1039/c5dt03872c
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-2-thienyl-3-thiapentane-1,5-dione 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,6-Di-(2-thienyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过 2,7-Dihydro-1,4,5-thiadiazepines 从 3-Thiapentane-1,5-dioones 制备 3,6-二取代哒嗪

  摘要：

  一系列 3-thiapentane-1,5-diones 与肼在催化量的对甲苯磺酸存在下在回流乙醇中缩合，以极好的收率得到 2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepines。后一种化合物在回流的二甘醇中热分解以高产率提供相应的哒嗪，并放出硫化氢。上述程序通常适用于制备各种具有结构意义且难以制备的 3,6-二取代哒嗪。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2608

文献信息

• Deprotonative Metalation of Substituted Benzenes and Heteroaromatics Using Amino/Alkyl Mixed Lithium-Zinc Combinations
  作者：Katia Snégaroff、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Stéphane Golhen、Thierry Roisnel、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201000543

  日期：2010.7.19

  Different homoleptic and heteroleptic lithium–zinc combinations were prepared, and structural elements obtained on the basis of NMR spectroscopic experiments and DFT calculations. In light of their ability to metalate anisole, pathways were proposed to justify the synergy observed for some mixtures. The best basic mixtures were obtained either by combining ZnCl2⋅TMEDA (TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)

  制备了不同的均溶和异溶锂-锌组合，并根据NMR光谱实验和DFT计算获得了结构元素。考虑到它们使苯甲醚金属化的能力，提出了一些途径以证明对某些混合物观察到的协同作用是正确的。通过结合ZnCl 2 · TMEDA（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）（[TMp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基; 3当量）或通过用烷基取代先有混合物中的TMp之一。接下来研究了据推测形成的芳香族锌酸锂的反应性，并证明其与底物，碱和亲电试剂有关。芳族锌酸锂最终参与了钯与芳族氯化物和溴化物的交叉偶联反应。
• 1,2-Dithiines and precursors, XVI: Synthesis, structure, and reactivity of non-anellated 1,2-dithiines
  作者：Werner Schroth、Simona Dunger、Frank Billig、Roland Spitzner、Rainer Herzschuh、Almut Vogt、Thomas Jende、Gunter Israel、Jens Barche、Dieter Ströhl、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00752-1

  日期：1996.9

  Various monocyclic 1,2-dithiines 6a,b,d-t were prepared via (Z,Z)-1,4-difunctionalized butadienes (4–11,19,20). A twisted cyclic structure A is unequivocally proved rather than of the ringopened valence isomer B. The reactivity of these 1,2-dithiines is described. Thermal as well as day-light induced sulfur extrusion is an important feature of their chemistry. The latter mode of sulfur extrusion depends

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。
• Isomerization Engineering of Solid Additives Enables Highly Efficient Organic Solar Cells via Manipulating Molecular Stacking and Aggregation of Active Layer
  作者：Yawei Miao、Yanna Sun、Wentao Zou、Xu Zhang、Yuanyuan Kan、Wenqing Zhang、Xinyue Jiang、Xunchang Wang、Renqiang Yang、Xiaotao Hao、Longlong Geng、Huajun Xu、Ke Gao

  DOI：10.1002/adma.202406623

  日期：2024.8

  to fine-tune morphology, however, the mechanism underlying isomeric solid additives on blend morphology and OSC performance is still vague and urgently requires further investigation. Herein, two solid additives based on pyridazine or pyrimidine as core units, M1 and M2, are designed and synthesized to explore working mechanism of the isomeric solid additives in OSCs. The smaller steric hindrance and

  形态控制对于实现高性能有机太阳能电池（OSC）至关重要，并且仍然是 OSC 领域的主要挑战。固体添加剂是微调形态的有效策略，然而，异构固体添加剂对共混物形态和OSC性能的影响机制仍然模糊，迫切需要进一步研究。本文设计并合成了两种基于哒嗪或嘧啶为核心单元的固体添加剂M1和M2，以探索异构固体添加剂在OSC中的工作机制。较小的空间位阻和较大的偶极矩有利于基于M1的活性层更好的π-π堆积和聚集。 M1 处理的全小分子 OSC (ASM OSC) 获得了 17.57% 的令人印象深刻的效率，在二元 ASM OSC 中名列前茅，而 M2 处理的对应物的效率为 16.70%。此外，有必要研究固体添加剂的异构化工程是否适用于最先进的聚合物 OSC。经过 M1 处理的 D18-Cl:PM6:L8-BO 器件实现了 19.70% 的卓越效率（认证为 19.34%），属于 OSC 的最高值之​​一。该工作为固
• Schroth,W. et al., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 685 - 686
  作者：Schroth,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kossmehl, Gerhard; Hoppe, Frank Dirk; Hirsch, Barbara, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 6, p. 826 - 843
  作者：Kossmehl, Gerhard、Hoppe, Frank Dirk、Hirsch, Barbara

  DOI：——

  日期：——