1-(5-chloro-4-(4-ethylbenzyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2yl)benzyloxy)propan-2-one | 1061314-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-4-(4-ethylbenzyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2yl)benzyloxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-(5-chloro-4-(4-ethylbenzyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyloxy)propan-2-one；1-[[5-chloro-4-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methoxy]propan-2-one
• CAS: 1061314-14-4
• 化学式: C₂₅H₃₁ClO₇
• 分子量: 478.97
• InChiKey: KWOWHAUICILTFI-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-4-(4-ethylbenzyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2yl)benzyloxy)propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-((2-hydroxypropoxy)methyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的C-芳基葡糖苷作为高效和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在与糖苷键相邻的近端苯环处引入适当的邻取代基可以改善SGLT2的抑制活性，并显着提高对hSGLT2的选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.088
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-((2-oxopropoxy)methyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(5-chloro-4-(4-ethylbenzyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2yl)benzyloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  BENZYLIC GLYCOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE

  摘要：

  提供了具有对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了药物组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂结合，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。

  公开号：

  US20080242596A1

文献信息

• Benzylic glycoside derivatives and methods of use
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US07838498B2

  公开（公告）日：2010-11-23

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和病症。
• EP2064222B1
  申请人：——

  公开号：EP2064222B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US7838498B2
  申请人：——

  公开号：US7838498B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• [EN] BENZYLIC GLYCOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCOSIDE BENZYLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2008122014A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.
  [FR] L'invention concerne des composés ayant un effet inhibiteur sur le cotransporteur de glucose dépendant du sodium SGLT. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques, des procédés de préparation des composés, des intermédiaires synthétiques et des procédés d'utilisation des composés, indépendamment ou en combinaison avec d'autres agents thérapeutiques, pour traiter des maladies ou affections qui sont affectées par l'inhibition du SGLT.
• ortho-Substituted C-aryl glucosides as highly potent and selective renal sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors
  作者：Baihua Xu、Yan Feng、Binhua Lv、Ge Xu、Lili Zhang、Jiyan Du、Kun Peng、Min Xu、Jiajia Dong、Wenbin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.088

  日期：2010.6.15

  evaluated for inhibition of hSGLT1 and hSGLT2. Introduction of an appropriate ortho substituent at the proximal phenyl ring adjacent to the glycosidic bond was found to improve SGLT2 inhibitory activity and dramatically increase selectivity for hSGLT2 over hSGLT1. Selected compounds were investigated for in vivo efficacy.

  已经合成了一系列2-取代的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在与糖苷键相邻的近端苯环处引入适当的邻取代基可以改善SGLT2的抑制活性，并显着提高对hSGLT2的选择性。研究了所选化合物的体内功效。