(E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1190218-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1190218-30-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: DUAWPLVXPPQTJM-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] via an InBr₃-Catalyzed Domino Diels–Alder Reaction
  作者：Daqian Wang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Yang Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00103

  日期：2021.4.16

  reported TfOH-catalyzed one-pot reaction of indoles, acetophenones, and 3-methyleneoxindolines. Additionally, the InBr3-catalyzed reaction of the initially prepared 1,1′-bis(indolyl)phenylethanes with 3-phenacylideneoxindolines also gave the corresponding tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] in good yields and with excellent diastereoselectivity. The reaction mechanism involved the sequential in

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。
• TfOH-Catalyzed One-Pot Domino Reaction for Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Yao Tao、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02397

  日期：2017.12.15

  one-pot sequential reaction of indoles, acetophenones (cyclic ketones), and various 3-methyleneoxindolines in toluene afforded polysubstituted tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s in satisfactory yields. 1H NMR spectra and single-crystal structures indicated that the obtained tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s existing in an unusual trans-configuration. The reaction mechanism was believed

  TfOH催化的吲哚，苯乙酮（环酮）和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的一锅顺序反应可得到令人满意的多取代四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚] s。1 H NMR谱和单晶结构表明，所获得的四氢螺[[咔唑-1,3'-二氢吲哚]以不寻常的反式构型存在。据认为，该反应机理是通过吲哚与苯乙酮的吲哚的多核苷酸催化3-烯基化，3-烯基吲哚与3-亚甲基二氧吲哚的狄尔斯-阿尔德反应以及酸催化的非对映异构化过程来进行的。
• A [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] and evaluation of cytotoxicity towards cancer cells
  作者：Ying Huang、Yi-Xin Huang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj00994a

  日期：——

  glycinate hydrochloride and dimethyl acetylenedicarboxylate, reacted with 3-phenacylideneoxindoline-2-ones in ethanol to give polysubstituted spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] in good yields. The biological activities of the various spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] obtained were investigated by in vitro evaluation against mouse breast cancer cells 4T1, mouse colon cancer cells CT26, human liver cancer

  甘氨酸乙酯盐酸盐与乙炔二羧酸二甲酯反应原位生成的新型偶氮甲碱，在乙醇中与3-苯乙叉基氧吲哚啉-2-酮反应，得到良好的多取代螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]产量。通过MTT对小鼠乳腺癌细胞4T1，小鼠结肠癌细胞CT26，人肝癌细胞HepG2和人肺癌细胞A549的体外评估，研究了获得的各种螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]的生物学活性。分析。结果表明，八种化合物对HepG2细胞具有细胞毒性，化合物2j对CT26细胞具有良好的细胞毒性，IC 50值约为50μgmL-1在24小时内。
• Construction of Spiro[indoline-3,3′-pyridazines] and Spiro[indene-2,3′-pyridazines] via TEMPO-Mediated Oxidative Aza-Diels-Alder Reactions
  作者：Rong Ye、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201900955

  日期：2019.9.15

  Spiro[indoline‐3,3′‐pyridazine] and spiro[indene‐2,3′‐pyridazine] were efficiently and diastereoselective synthesized from TEMPO‐promoted oxidative aza‐Diels‐Alder reaction of ketohydrazones.

  螺[二氢吲哚-3,3'-哒嗪]和螺[茚-2,3'-哒嗪]为有效，并从TEMPO促进的氧化非对映选择性合成的氮杂ketohydrazones的-Diels-Alder反应。
• Convergent Synthesis of Triindanone-Fused Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indolines] via Domino Reaction of 1,3-Indanedione and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Jun Cao、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03331

  日期：2020.11.20

  A triethylamine-promoted domino reaction of three molecular 1,3-indanediones with various 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol has been developed. Series of novel polycyclic triindanone-fused spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indoline] derivatives were successfully synthesized in satisfactory yields with high diastereoselectivity. This domino reaction was accomplished with in situ generation of

  已经开发出三乙胺促进的三种分子1,3-茚二酮与各种3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中的多米诺反应。以令人满意的产率和高非对映选择性成功合成了一系列新颖的多环三嗪酮稠合的螺[双环[2.2.2]辛烷-2,3'-二氢吲哚]衍生物。这种多米诺反应是通过1，3-茚满二酮的碱促进的环三聚或环四聚反应以及活性环二烯与亲二烯属3-亚甲基吲哚的顺序Diels-Alder反应，通过原位生成活性环二烯来完成的。