methyl 2,3-bis(hydroxymethyl)-5-(p-chlorophenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-6-carboxylate bis(n-methylcarbamate) | 92885-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-bis(hydroxymethyl)-5-(p-chlorophenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-6-carboxylate bis(n-methylcarbamate)
• 英文别名: Methyl 2-(4-chlorophenyl)-5,6-bis(methylcarbamoyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-3-carboxylate；methyl 3-(4-chlorophenyl)-5,6-bis(methylcarbamoyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 92885-40-0
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₇
• 分子量: 436.849
• InChiKey: GSWWHOPYIUGNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 methyl 2,3-bis(hydroxymethyl)-5-(p-chlorophenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-6-carboxylate bis(n-methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  合成2,3-双（羟甲基）-5-苯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-6-羧酸盐双（N-甲基氨基甲酸酯）衍生物作为潜在的抗肿瘤剂。

  摘要：

  2,3-双（羟甲基）-5-苯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-6-羧酸盐双（N-甲基氨基甲酸酯）甲基与对-氯苯基和对-硝基苯基类似物使用Diels Alder反应合成了这些化合物。标题化合物和对氯苯基类似物对鼠P388淋巴细胞性白血病无活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730844

文献信息

• Synthesis of Methyl 2,3-Bis(hydroxymethyl)-5-phenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-6-carboxylate Bis(N-methylcarbamate) Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Wayne K. Andersonx、Bipi Mulumba

  DOI：10.1002/jps.2600730844

  日期：1984.8

  Methyl 2,3-bis(hydroxymethyl)-5-phenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5- diene-6-carboxylate bis(N-methylcarbamate) along with the p-chlorophenyl and p-nitrophenyl analogues were synthesized using a Diels Alder reaction. The title compound and the p-chlorophenyl analogue were inactive against murine P388 lymphocytic leukemia.

  2,3-双（羟甲基）-5-苯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-6-羧酸盐双（N-甲基氨基甲酸酯）甲基与对-氯苯基和对-硝基苯基类似物使用Diels Alder反应合成了这些化合物。标题化合物和对氯苯基类似物对鼠P388淋巴细胞性白血病无活性。