3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 109107-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1,3-diphenyl-propan-1-on
• CAS: 109107-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: WRVOJDHLELWSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-Methoxy-phenyl)-4,6-diphenyl-[1,3,2]dioxathiane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Olsen, Robert J.; Lewis, Timothy A.; Mehta, Manish A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1099 - 1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 二苯甲酰基甲烷 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的无金属 1,3-硼酸酯重排生成酮

  摘要：

  报道了第一个 1,3-硼酸酯重排为酮的情况。该反应由可见光照射驱动，在无金属条件下生成各种β-酮叔醇。激发态克服了重排的能垒，并且机理研究已经排除了自由基反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202316481

文献信息

• The Action of Organometallic Compounds on Alpha Oxido Ketones
  作者：C. L. Bickel

  DOI：10.1021/ja01281a030

  日期：1937.2
• Olsen, Robert J.; Lewis, Timothy A.; Mehta, Manish A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1099 - 1102
  作者：Olsen, Robert J.、Lewis, Timothy A.、Mehta, Manish A.、Stack, Jeffrey G.

  DOI：——

  日期：——
• Metal‐Free 1,3‐Boronate Rearrangement to Ketones Driven by Visible Light
  作者：Kejia Hao、Defang Li、Dongmin Fu、Peng Zou、Shasha Xie、Yu Lan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.202316481

  日期：2024.1.22

  The first 1,3-boronate rearrangement to ketones is reported. The reaction is driven by visible light irradiation, leading to various β-keto tertiary alcohols under metal-free conditions. The excited state overcomes the energy barrier for the rearrangement, and mechanistic studies have excluded a free-radical reaction pathway.

  报道了第一个 1,3-硼酸酯重排为酮的情况。该反应由可见光照射驱动，在无金属条件下生成各种β-酮叔醇。激发态克服了重排的能垒，并且机理研究已经排除了自由基反应途径。