8-chloro-1-cyclopropyl-7-[3-[(ethylamino)-methyl]-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 104456-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-1-cyclopropyl-7-[3-[(ethylamino)-methyl]-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 8-Chloro-1-cyclopropyl-7-[3-(ethylaminomethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 104456-00-0
• 化学式: C₂₀H₂₃ClFN₃O₃
• 分子量: 407.872
• InChiKey: GWFXXUFZCOMIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(乙基氨基甲基)吡咯烷 、 8-氯-1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到8-chloro-1-cyclopropyl-7-[3-[(ethylamino)-methyl]-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂。8-取代的喹啉-3-羧酸和1,8-萘啶-3-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  一系列7,8-二取代的1-环丙基-6-氟喹啉-3-羧酸，7-取代的1-环丙基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸和10-取代的9-氟吡啶并苯并恶嗪已经制备了-6-羧酸并评估了其抗菌活性。在7-位（苯并恶嗪10-位）检测的侧链包括哌嗪基（g），3-氨基吡咯烷基（a），3-（氨基甲基）吡咯烷基（b）和烷基化的3-（氨基甲基）吡咯烷基（cf）。喹诺酮环系统C-8的变异包括氢，硝基，氨基，氟和氯。8氢喹诺酮和1,8-萘啶上侧链对革兰氏阴性生物的体外活性的相对增强比cf更大，b更大，g更大。由8个取代基赋予取代的喹诺酮核的活性的顺序为：F大于Cl大于萘啶大于H大于苯并恶嗪大于NH2大于NO2。这些趋势在体内得以保留。

  DOI：

  10.1021/jm00400a016

文献信息

• Quinolonecarboxylic acid derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0183129A1

  公开（公告）日：1986-06-04

  Quinolonecarboxylic acid derivatives of the following formula, wherein R, R' and R2 are each independently hydrogen atom or lower alkyl group and Y is hydrogen atom or halogen atom; the hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antibacterial agents.

  下式的醌羧酸衍生物、 其中 R、R'和 R2 各自独立地为氢原子或低级烷基，Y 为氢原子或卤素原子；其水合物和药学上可接受的盐类可用作抗菌剂。
• SANCHEZ, JOSEPH P.;DOMAGALA, JOHN M.;HAGEN, SUSAN E.;HEIFETZ, CARL L.;HUT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 983-991
  作者：SANCHEZ, JOSEPH P.、DOMAGALA, JOHN M.、HAGEN, SUSAN E.、HEIFETZ, CARL L.、HUT+

  DOI：——

  日期：——
• US4771054A
  申请人：——

  公开号：US4771054A

  公开（公告）日：1988-09-13