2-Cyan-3-(3-nitro-phenyl)-but-2-en-saeure-ethylester | 14442-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyan-3-(3-nitro-phenyl)-but-2-en-saeure-ethylester
• 英文别名: 2-Cyano-3-(-3-nitrophenyl)-but-2-enoic acid, ethyl ester；ethyl (E)-2-cyano-3-(3-nitrophenyl)but-2-enoate
• CAS: 14442-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: GVVDNQNVMKSPOI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 间硝基苯乙酮 在 polystyrene-supported DABCO 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-Cyan-3-(3-nitro-phenyl)-but-2-en-saeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯固定的DABCO是Knoevenagel缩合反应的一种高效且可回收的有机催化剂†

  摘要：

  聚苯乙烯固定的DABCO首次用作碳-碳键形成反应的基本有机催化剂。负载型催化剂可在多种芳族/杂环/α，β-不饱和醛和酮与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应中用作可重复使用的催化剂。反应条件温和并且该方法操作简单。反应在短时间内以100％的选择性进行。通过过滤可以容易地将催化剂与反应分离，并循环十次而没有活性损失。基于催化剂，还开发了一种连续流工艺。

  DOI：

  10.1039/c3ra43921f

文献信息

• Polystyrene-immobilized DABCO as a highly efficient and recyclable organocatalyst for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Da-Zhen Xu、Sen Shi、Yongmei Wang

  DOI：10.1039/c3ra43921f

  日期：——

  ed DABCO was used for the first time as a basic organocatalyst for carbon–carbon bond formation reactions. The supported catalyst could be used as a reusable catalyst in the Knoevenagel condensation of a wide range of aromatic/heterocyclic/α,β-unsaturated aldehydes and ketones with active methylene compounds. The reaction conditions are mild and the method is operationally simple. The reactions proceed

  聚苯乙烯固定的DABCO首次用作碳-碳键形成反应的基本有机催化剂。负载型催化剂可在多种芳族/杂环/α，β-不饱和醛和酮与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应中用作可重复使用的催化剂。反应条件温和并且该方法操作简单。反应在短时间内以100％的选择性进行。通过过滤可以容易地将催化剂与反应分离，并循环十次而没有活性损失。基于催化剂，还开发了一种连续流工艺。