(E)-N-benzoyl-β-methyldidehydrophenylalanine methyl ester | 89141-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzoyl-β-methyldidehydrophenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl E-2-benzamido-3-phenyl-2-butanoate；methyl (E)-2-benzamide-3-phenyl-2-butenoate；Methyl 2-benzamido-3-phenylbut-2-enoate；methyl (E)-2-benzamido-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 89141-17-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: UAJCTPMQTPVURH-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzoyl-β-methyldidehydrophenylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 3,5-dimethylphenyl carbamate 、 amylose 10-undecenoate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S)-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  苏式和赤式-β-甲基苯基丙氨酸的高效立体异构合成。半制备型HPLC拆分每个外消旋对

  摘要：

  受限氨基酸（βMe）Phe的苏式和赤式非对映异构体可以通过三步合成法从2-苯基-4（α-苯基亚乙基）-5（4 H）的相应Z和E异构体以多克级分别获得）-恶唑酮。5（4 H）-恶唑酮可容易地从苯乙酮和马尿酸获得。β-甲基苯丙氨酸的四个对映体纯异构体，（2 R，3 R）-（βMe）Phe，（2 S，3 S）-（βMe）Phe，（2 R，3 S）-（βMe）Phe和（ 2 S，3 R）-（βMe）Phe已通过HPLC拆分外消旋母体苏式（或赤式）-2-苯甲酰胺-3-苯基丁酸甲酯制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.044
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-2-苯基-4-(1-苯基亚乙基)-1,3-恶唑-5-酮 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-benzoyl-β-methyldidehydrophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苏式和赤式-β-甲基苯基丙氨酸的高效立体异构合成。半制备型HPLC拆分每个外消旋对

  摘要：

  受限氨基酸（βMe）Phe的苏式和赤式非对映异构体可以通过三步合成法从2-苯基-4（α-苯基亚乙基）-5（4 H）的相应Z和E异构体以多克级分别获得）-恶唑酮。5（4 H）-恶唑酮可容易地从苯乙酮和马尿酸获得。β-甲基苯丙氨酸的四个对映体纯异构体，（2 R，3 R）-（βMe）Phe，（2 S，3 S）-（βMe）Phe，（2 R，3 S）-（βMe）Phe和（ 2 S，3 R）-（βMe）Phe已通过HPLC拆分外消旋母体苏式（或赤式）-2-苯甲酰胺-3-苯基丁酸甲酯制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.044

文献信息

• Iridium-catalysed homogeneous hydrogenation of prochiral enamides containing tetrasubstituted alkene moieties
  作者：Luis A. Oro、Javier A. Cabeza、Carlos Cativiela、María D. Díaz de Villegas、Enrique Meléndez

  DOI：10.1039/c39830001383

  日期：——

  The tetrasubstituted prochiral amido-alkenes (1a, b), (2a, b), and (3b) have been homogeneously hydrogenated under very mild conditions by iridium complexes of the type [Ir(cod)(bzn)(L)][ClO4](cod = cyclo-octa-1,5-diene, bzn = benzonitrile, L = tricyclohexylphosphine or neomenthyldiphenylphosphine).

  四取代的前手性酰胺基烯烃（1a，b），（2a，b）和（3b）在非常温和的条件下已通过[Ir（cod）（bzn）（L）] [ClO 4 ]（鳕鱼=环辛-1,5-二烯，bzn =苄腈，L =三环己基膦或新薄荷基二苯基膦）。
• On the synthesis of methyl (z/e)-2-acetamido(or benzamido)-3-aryl 2-butenoates
  作者：C. Cativiela、M.D. Diaz de Villegas、E. Nelendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87457-3

  日期：1986.1
• Cabeza, Javier A.; Cativiela, Carlos; de Villegas, Maria D. Diaz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1881 - 1884
  作者：Cabeza, Javier A.、Cativiela, Carlos、de Villegas, Maria D. Diaz、Oro, Luis A.

  DOI：——

  日期：——
• CATIVIELA, C.;DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.;MELENDEZ, E., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 583-589
  作者：CATIVIELA, C.、DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.、MELENDEZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• CABEZA, JAVIER A.;CATIVIELA, CARLOS;DIAZ, DE VILLEGAS MARIA D.;ORO, LUIS +, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1881-1884
  作者：CABEZA, JAVIER A.、CATIVIELA, CARLOS、DIAZ, DE VILLEGAS MARIA D.、ORO, LUIS +

  DOI：——

  日期：——