7,15,23-triethoxycarbonyl-25,26,27-tris-(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene | 255711-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7,15,23-triethoxycarbonyl-25,26,27-tris-(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
• 英文别名: 7,15,23-tris(ethoxycarbonyl)-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene；Triethyl 25,26,27-tris[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-3,11,19-trioxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-1(24),5,7,9(27),13(26),14,16,21(25),22-nonaene-7,15,23-tricarboxylate；triethyl 25,26,27-tris[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-3,11,19-trioxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-1(24),5,7,9(27),13(26),14,16,21(25),22-nonaene-7,15,23-tricarboxylate
• CAS: 255711-36-5
• 化学式: C₅₁H₆₉N₃O₁₅
• 分子量: 964.12
• InChiKey: MWAWHPWPBDVJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,15,23-triethoxycarbonyl-25,26,27-tris-(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到7,15,23-tris(hydroxycarbonyl)-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene triacid
  参考文献：
  名称：

  基于上下环取代的六亚甲基三氧杂ox [3]芳烃的对位受体：阳离子控制的阴离子氢键

  摘要：

  合成了能够以协作方式同时结合阴离子和阳离子的异位六氧三氧杂lix [3]芳烃受体。三酰胺衍生物之一的结构已通过单晶X射线衍射确认。已通过1 H NMR滴定实验研究了碱金属在下边缘的结合以及阴离子（氯离子，溴离子）在上边缘的结合。下部边缘的碱金属粘合力控制了杯状腔。Li + -离子与下边缘的结合可将阴离子在上边缘酰胺部分的结合能力提高15倍，因此表明对阴离子的识别具有很强的正变构作用。但是，当Na +阳离子结合在下缘的离子载体上，杯状腔从“扁平圆锥体”变为更直立的形式，这有利于相邻的NH和CO基团之间的分子内氢键结合；这种变化会阻止阴离子在上边缘的酰胺部分上的包容，这强烈暗示了Na +离子结合的负变构作用，从而控制了协同识别系统。

  DOI：

  10.1002/asia.201100926
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 7,15,23-triethoxycarbonyl-25,26,27-tris-(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,4,10,12,18,20-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
  参考文献：
  名称：

  基于上下环取代的六亚甲基三氧杂ox [3]芳烃的对位受体：阳离子控制的阴离子氢键

  摘要：

  合成了能够以协作方式同时结合阴离子和阳离子的异位六氧三氧杂lix [3]芳烃受体。三酰胺衍生物之一的结构已通过单晶X射线衍射确认。已通过1 H NMR滴定实验研究了碱金属在下边缘的结合以及阴离子（氯离子，溴离子）在上边缘的结合。下部边缘的碱金属粘合力控制了杯状腔。Li + -离子与下边缘的结合可将阴离子在上边缘酰胺部分的结合能力提高15倍，因此表明对阴离子的识别具有很强的正变构作用。但是，当Na +阳离子结合在下缘的离子载体上，杯状腔从“扁平圆锥体”变为更直立的形式，这有利于相邻的NH和CO基团之间的分子内氢键结合；这种变化会阻止阴离子在上边缘的酰胺部分上的包容，这强烈暗示了Na +离子结合的负变构作用，从而控制了协同识别系统。

  DOI：

  10.1002/asia.201100926

文献信息

• Ditopic Receptors based on Lower- and Upper-Rim Substituted Hexahomotrioxacalix[3]arenes: Cation-Controlled Hydrogen Bonding of Anion
  作者：Xin-Long Ni、Jun Tahara、Shofiur Rahman、Xi Zeng、David L. Hughes、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1002/asia.201100926

  日期：2012.3.5

  experiments. Alkali metal binding at the lower rim controls the calix cavity. Li+‐ion binding to the lower rim can improve the binding ability of anions at the upper rim amide moiety by a factor of 15, thus suggesting a strong positive allosteric effect for anion recognition. However, when a Na+ cation is bound to the ionophoric site on the lower rim, the calix cavity is changed from a “flattened cone”

  合成了能够以协作方式同时结合阴离子和阳离子的异位六氧三氧杂lix [3]芳烃受体。三酰胺衍生物之一的结构已通过单晶X射线衍射确认。已通过1 H NMR滴定实验研究了碱金属在下边缘的结合以及阴离子（氯离子，溴离子）在上边缘的结合。下部边缘的碱金属粘合力控制了杯状腔。Li + -离子与下边缘的结合可将阴离子在上边缘酰胺部分的结合能力提高15倍，因此表明对阴离子的识别具有很强的正变构作用。但是，当Na +阳离子结合在下缘的离子载体上，杯状腔从“扁平圆锥体”变为更直立的形式，这有利于相邻的NH和CO基团之间的分子内氢键结合；这种变化会阻止阴离子在上边缘的酰胺部分上的包容，这强烈暗示了Na +离子结合的负变构作用，从而控制了协同识别系统。
• A pyrene-armed hexahomotrioxacalix[3]arene as a multi-sensor via synergistic and demetallation effects
  作者：Cheng-Cheng Jin、Mizuho Fukuda、Chong Wu、Xuekai Jiang、Xin-Long Ni、Xi Zeng、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.004

  日期：2015.12

  A new pyrene-armed hexahomotrioxacalix[3]arene L has been synthesized, which exhibits a pronounced fluorescence enhancement response toward Cu2+ ions via a Zn2+ or Cd2+ triggered synergistic effect. Additionally, the L.Cu2+ complex can subsequently serve as a sensor for F- via anion-induced demetallation. The fluorescence responses by the input of Cu2+, Zn2+/Cd2+ and F- can be constructed as a combinational logic gate which mimics a set of molecular traffic signals. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triple Linkage of Two Homooxacalix[3]arenes Creates Capsular Molecules and Self-Threaded Rotaxanes
  作者：Zhenlin Zhong、Atsushi Ikeda、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/ja9925002

  日期：1999.12.1
• Synthesis and inclusion behavior of a heterotritopic receptor based on hexahomotrioxacalix[3]arene
  作者：Cheng-Cheng Jin、Hang Cong、Xin-Long Ni、Xi Zeng、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c4ra04566a

  日期：——

  A heterotritopic hexahomotrioxacalix[3]arene receptor binding two alkali metals and a transition metal in a cooperative fashion has been synthesized.

  一个异构三位点的六次重复三氧杂环己[3]芳烃受体以协同方式结合两种碱金属和一种过渡金属已被合成。