6-[5-(1-hydroxy-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 769957-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-[5-(1-hydroxy-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5R)-5-[(Z,1R)-1-hydroxypent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 769957-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: MFRGQDOPWVTBLL-XKRGKWIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-(1-hydroxy-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 8-epi-(+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-but-3-ynyl]-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-3-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-[5-(1-hydroxy-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer
  作者：Shou-Gang Hu、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/b406397j

  日期：——

  Starting from readily available carbohydrates the synthesis of 8-epi-(+)-boronolide 19 and (+)-boronolide 1 was achieved with diastereoselective propargylation of α-oxygenated aldehyde as a key step.

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。