1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 21124-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Methoxy-1-(2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolyl)benzene；1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 21124-69-6
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 432.522
• InChiKey: WMEHCJJSXDBOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 甲氧苯胺 、 联苯甲酰 在 T406石油添加剂 、 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑催化合成高取代度咪唑的简便有效方法

  摘要：

  苯并三唑是一种高效，易于获得的简单催化剂，可在多组分反应下，在NH 4 OAc存在下，由1,2-二酮和醛高收率合成2,4,5-三取代的咪唑。一锅法的主要特点是操作非常简单，易于处理和纯化产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.1818

文献信息

• A mechanistic study of carbonyl activation under solvent-free conditions: evidence drawn from the synthesis of imidazoles
  作者：Kiran Pradhan、Bipransh Kumar Tiwary、Mossaraf Hossain、Ranadhir Chakraborty、Ashis Kumar Nanda

  DOI：10.1039/c5ra16386b

  日期：——

  Syntheses of various imidazoles and their derivatives, imidazole N-oxides and 1-hydroxyimidazole 3-oxides, from sterically different dicarbonyl moieties provided insights into the self-catalytic effect of the condensed phase reactions of carbonyl compounds. The self-catalytic activity in solvent-free multi-component syntheses was investigated using a combination of methods viz., reactivity, spectroscopy

  从空间上不同的二羰基部分合成各种咪唑及其衍生物，咪唑N-氧化物和1-羟基咪唑3-氧化物，为深入理解羰基化合物的缩合反应的自催化作用提供了见识。使用方法viz的组合研究了无溶剂多组分合成中的自催化活性。，反应性，光谱学和理论。红外光谱研究表明，反应分子呈极性极化，但相关联的HCHO单体的量子力学计算表明，每种单体的平均偶极矩有所增加，并为存在协同效应提供了证据。借助HPLC对未催化和催化反应动力学的比较研究提供了对该机理的见解。
• A sustainable route toward the synthesis of highly substituted imidazole and quinoxaline derivatives using CuO@g‐C₃N₄as an efficient and reusable heterogeneous catalyst
  作者：Sushmita Gajurel、Rajib Sarkar、Fillip Kumar Sarkar、Lenida Kyndiah、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1002/aoc.7159

  日期：2023.8

  the preparation, characterization, and catalytic application of CuO@g-C3N4 nanoparticles in synthesizing biologically and pharmaceutically important tetrasubstituted imidazole and quinoxaline derivatives. Highly substituted imidazoles of wide functionalities were synthesized in good yields (71%–85%) using EtOH as a solvent under refluxed conditions within 3–4 h. Similarly, a diverse range of quinoxaline

  这项工作展示了 CuO@gC 3 N 4的制备、表征和催化应用纳米粒子在合成生物学和药学上重要的四取代咪唑和喹喔啉衍生物中的应用。使用 EtOH 作为溶剂，在回流条件下，在 3-4 小时内以良好的产率 (71%–85%) 合成了具有广泛官能度的高取代咪唑。类似地，合成了多种喹喔啉衍生物，在无溶剂反应条件下，在 5-60 分钟内使产品的产率达到中等至良好的产率 (65%–90%)。通过执行喹喔啉的克级反应显示了所开发协议的实际适用性。此外，研究了催化剂的可重复使用性，直至连续第五个循环，催化剂的活性没有明显降低。此外，使用廉价的金属和支撑材料，反应时间更短，底物适用范围广，
• One-Pot Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles in Ionic Liquid
  作者：Yu Wan、Gui-xiang Liu、Ling-ling Zhao、Hai-ying Wang、Shu-ying Huang、Liang-feng Chen、Hui Wu

  DOI：10.1002/jhet.1751

  日期：2014.5

  The four‐component condensation of benzil, aromatic aldehyde, primary amine, and ammonium acetate catalyzed by TFA in ionic liquid [Bpy]BF4 at 80°C provided 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles in moderate to high yields.