(2R,5R)-5-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one | 1266145-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R)-5-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1266145-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: LMWSAPPFGSCDOB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 5-benzyl-3-methyl-2-(benzofuran-2-yl)imidazolidin-4-one 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,5R)-5-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one 、 (2S,5R)-5-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct and enantioselective α-allylation of ketones via singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis

  摘要：

  通过单占据分子轨道催化，已经实现了环状酮的第一个对映选择性有机催化α-烯丙基化反应。由暂时生成的烯胺一电子氧化而形成的几何约束的自由基阳离子，能够与多种商业可获得的烯丙基硅烷发生烯丙基烷基化反应。在这种新的转化中，环状酮和烯丙基硅烷组分都有相当大的宽容度。此外，已经开发了三种新的氧化稳定的咪唑啉酮催化剂，使环状酮能够成功参与这一转化。这种新的催化剂平台还被用于酮的首个催化对映选择性α-烯酰基化和α-碳氧化反应。

  DOI：

  10.1073/pnas.1002845107