deamino-Gly(allyl)-Tyr(tBu)-Val-Asn(Trt)-Val-Gly(allyl)-OMe | 651719-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: deamino-Gly(allyl)-Tyr(tBu)-Val-Asn(Trt)-Val-Gly(allyl)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-(pent-4-enoylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 651719-20-9
• 化学式: C₅₇H₇₂N₆O₉
• 分子量: 985.233
• InChiKey: VTXNDUJSEAMPEY-VMNTYHBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deamino-Gly(allyl)-Tyr(tBu)-Val-Asn(Trt)-Val-Gly(allyl)-OMe 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 三异丙基硅烷 、 2,6-二氯甲苯 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (2S,5S,8S,11S,14S,16Z)-8-(2-amino-2-oxoethyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,20-pentaoxo-5,11-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13-pentazacycloicos-16-ene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位和磷酸化制备的用于干扰Grb2 SH2域信号转导的环状磷酸肽。

  摘要：

  使用闭环易位然后进行磷酸化来制备环状磷酸肽。这些环状磷酸肽被设计为与Grb2的SH2结构域相互作用，Grb2是一种信号转导蛋白，作为抗增殖药物开发的靶标具有重要意义。通过表面等离振子共振测定法评估这些肽与Grb2 SH2结构域的结合。大环化后，与Grb2 SH2域的高亲和力结合得以维持，因此表明该方法可用于组装干扰信号转导级联反应的高亲和力环状磷酸肽。

  DOI：

  10.1039/b306681a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以0.20 g的产率得到deamino-Gly(allyl)-Tyr(tBu)-Val-Asn(Trt)-Val-Gly(allyl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位和磷酸化制备的用于干扰Grb2 SH2域信号转导的环状磷酸肽。

  摘要：

  使用闭环易位然后进行磷酸化来制备环状磷酸肽。这些环状磷酸肽被设计为与Grb2的SH2结构域相互作用，Grb2是一种信号转导蛋白，作为抗增殖药物开发的靶标具有重要意义。通过表面等离振子共振测定法评估这些肽与Grb2 SH2结构域的结合。大环化后，与Grb2 SH2域的高亲和力结合得以维持，因此表明该方法可用于组装干扰信号转导级联反应的高亲和力环状磷酸肽。

  DOI：

  10.1039/b306681a

文献信息

• Cyclic phosphopeptides for interference with Grb2 SH2 domain signal transduction prepared by ring-closing metathesis and phosphorylation
  作者：Frank J. Dekker、Nico J. de Mol、Marcel J. E. Fischer、Johan Kemmink、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b306681a

  日期：——

  prepared using ring-closing metathesis followed by phosphorylation. These cyclic phosphopeptides were designed to interact with the SH2 domain of Grb2, which is a signal transduction protein of importance as a target for antiproliferative drug development. Binding of these peptides to the Grb2 SH2 domain was evaluated by a surface plasmon resonance assay. High affinity binding to the Grb2 SH2 domain was

  使用闭环易位然后进行磷酸化来制备环状磷酸肽。这些环状磷酸肽被设计为与Grb2的SH2结构域相互作用，Grb2是一种信号转导蛋白，作为抗增殖药物开发的靶标具有重要意义。通过表面等离振子共振测定法评估这些肽与Grb2 SH2结构域的结合。大环化后，与Grb2 SH2域的高亲和力结合得以维持，因此表明该方法可用于组装干扰信号转导级联反应的高亲和力环状磷酸肽。