benzyl N-<(2S,2'S,3S)-3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-benzyloxycarbonyl-2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl>-2-azetidinecarboxylate | 105879-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-<(2S,2'S,3S)-3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-benzyloxycarbonyl-2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl>-2-azetidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 105879-55-8
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₇Si
• 分子量: 612.839
• InChiKey: MANYLZTZYHLNCS-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-<(2S,2'S,3S)-3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-benzyloxycarbonyl-2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl>-2-azetidinecarboxylate 生成 麦根酸
  参考文献：
  名称：

  HAMADA, YASUMASA;IWAI, KIYOTAKA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5041-5042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 benzyl N-<(2S,2'S,3S)-3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-benzyloxycarbonyl-2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl>-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of a γ-azetidinylgb-hydroxy-α-amino acid moiety of mugineic acid — a formal synthesis of mugineic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97800-6

文献信息

• A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86041-3

  日期：1992.8

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).
• New methods and reagents in organic synthesis. 63. Synthesis of mugineic acid through direct C-acylation using diphenyl phosphorazidate (DPPA)
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo00376a102

  日期：1986.12
• HAMADA, YASUMASA;IWAI, KIYOTAKA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5041-5042
  作者：HAMADA, YASUMASA、IWAI, KIYOTAKA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• A new stereoselective synthesis of a γ-azetidinylgb-hydroxy-α-amino acid moiety of mugineic acid — a formal synthesis of mugineic acid
  作者：Yasumasa Hamada、Kiyotaka Iwai、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97800-6

  日期：1990.1