5-chloro-2,2-4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 63577-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-chloro-2,2-4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 5-chloro-2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethyl-；5-chloro-2,2,4,6-tetramethyl-3H-1-benzofuran
• CAS: 63577-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: PPBQQKALDDQQFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,2-4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~115.0 ℃ 、1.82 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 N-(2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2,2-dimethyldodecaneamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂。2.新型N-（2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺的结构-活性关系。

  摘要：

  合成新型N-（2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物1并测试其抑制兔小肠ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）的能力并降低其血清总胆固醇胆固醇喂养的大鼠。在合成的化合物中，N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物显示出有效的ACAT抑制活性。描述了这些化合物的合成和结构-活性关系。2,3-二氢苯并呋喃部分的6位甲基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在一系列N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺中，酰基部分的亲脂性对于有效的ACAT抑制活性是必需的。高亲脂性酰胺N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2，2-二甲基十二烷酰胺（10）和6-（4-氯苯氧基）-N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2,2-二甲基辛酰胺（50）显示出有效的活性。在2，3-二氢苯并呋喃部分的5位上

  DOI：

  10.1021/jm950828+
• 作为产物：
  描述：

  O-methallyl-4-chloro-3,5-xylenol 在 magnesium chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-chloro-2,2-4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂。2.新型N-（2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺的结构-活性关系。

  摘要：

  合成新型N-（2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物1并测试其抑制兔小肠ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）的能力并降低其血清总胆固醇胆固醇喂养的大鼠。在合成的化合物中，N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物显示出有效的ACAT抑制活性。描述了这些化合物的合成和结构-活性关系。2,3-二氢苯并呋喃部分的6位甲基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在一系列N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺中，酰基部分的亲脂性对于有效的ACAT抑制活性是必需的。高亲脂性酰胺N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2，2-二甲基十二烷酰胺（10）和6-（4-氯苯氧基）-N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2,2-二甲基辛酰胺（50）显示出有效的活性。在2，3-二氢苯并呋喃部分的5位上

  DOI：

  10.1021/jm950828+