(4S)-2-(N-Boc-amino)-5-(hydroxymethyl)butenolide | 131472-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-2-(N-Boc-amino)-5-(hydroxymethyl)butenolide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxo-2H-furan-4-yl]carbamate
• CAS: 131472-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: NWQWWKQAYCTBAT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-(N-Boc-amino)-5-(hydroxymethyl)butenolide 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(4S)-2-(N-Boc-amino)-5-[(t-butyldiphenylsiloxy)methyl]butenolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative

  摘要：

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.364
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(4S)-2-(N-Boc-amino)-5-(hydroxymethyl)butenolide
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of a γ-azetidinylgb-hydroxy-α-amino acid moiety of mugineic acid — a formal synthesis of mugineic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97800-6

文献信息

• A New Synthetic Method for the Preparation of<i>α</i>,<i>β</i>-Didehydroamino Acid Derivatives by Means of a Wittig-Type Reaction. Syntheses of (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)- and (2<i>R</i>, 4<i>R</i>)-4-Hydroxyprolines
  作者：Rumi Kimura、Tanemasa Nagano、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.75.2517

  日期：2002.11

  acid derivatives with high (Z)-selectivity in good yields. Moreover, ethyl (4S)- and (4R)-2-(N-Boc-amino)-4,5-isopropylidenedioxy-2-pentenoates prepared by the present method were converted to (2S, 4S)- and (2R, 4R)-4-hydroxyprolines, respectively.

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。
• HAMADA, YASUMASA;IWAI, KIYOTAKA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5041-5042
  作者：HAMADA, YASUMASA、IWAI, KIYOTAKA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——