3-[5-(4-Chlorophenyl)furan-2-yl]-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 423155-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-[5-(4-Chlorophenyl)furan-2-yl]-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 423155-03-7
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO₄
• 分子量: 353.762
• InChiKey: WQDCPZUJNXDONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-Chlorophenyl)furan-2-yl]-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 硝酸胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-6-(4-nitrophenyl)-pyrimidine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  MCF-7 Human Breast Adenocarcinoma Anticancer and Antimicrobial, in silico Docking and ADME Prediction Studies of Furan Moiety Containing Substituted 2-Aminopyrimidine Derivatives

  摘要：

  一系列4-(5-(4-氯苯基)呋喃-2-基)-6-苯基嘧啶-2-胺衍生物（5a-h）是通过将2-(4-氯苯基)-5-苯乙烯基呋喃（3a-h）与硝酸胍在绝对乙醇中进行常规方法合成的，并对其进行了体外抗癌、抗微生物活性和体内研究评估。含有取代氨基嘧啶的呋喃基结构衍生物（5a-h）的化学结构是通过红外、1H和13C NMR光谱数据以及CHN分析阐明的。通过细菌蛋白1UAG预测了合成化合物（5a-h）的体外对接研究，并对合成化合物（5a-h）进行了体外ADME预测。通过MMT测定法对化合物5b进行了体外抗癌研究。化合物5b显示LC50值为120.15 ± 0.003 μg/mL。通过不同菌株筛选了化合物（5a-h）的体外抗微生物活性。化合物5h在苯环对位取代有电子吸引基团的情况下表现出良好的抗微生物活性，针对所有细菌菌株和真菌菌株。在体外研究中，化合物5h的对接得分（-9.7 kcal/mol）优于环丙沙星（-7.8 kcal/mol）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23186
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[5-(4-Chlorophenyl)furan-2-yl]-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Arylfurfurylchalcones

  摘要：

  Various aryl furans-2-carbaldehyde chalcones with different acetophenones were prepared and characterized through their elemental analyses and spectroscopic techniques (FTIR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectra).

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14590a