2-Amino-3-cyano-5-methoxymethyl-pyrazin | 40127-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Amino-3-cyano-5-methoxymethyl-pyrazin
• 英文别名: 3-amino-6-methoxymethyl-pyrazine-2-carbonitrile；2-amino-3-cyano-5-methoxymethylpyrazine；3-amino-6-(methoxymethyl)pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 40127-92-2
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: PZGWUZUJYKDJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-cyano-5-methoxymethyl-pyrazin 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (+/-)-2-amino-5,6,7,8-tetra-hydro-6-methoxymethyl-4(3H)-pteridinone
  参考文献：
  名称：

  具有对芳香族氨基酸羟化酶具有辅助因子活性的四氢生物蝶呤的合成类似物。

  摘要：

  用Taylor法由吡嗪邻氨基腈经胍环合，水解，四氢呋喃蝶呤（THB）类似物3a-j与6-烷氧基甲基取代基合成，取代基为甲基至辛基的直链和支链烷基。 NaOH水溶液中，在三氟乙酸（TFA）中在Pt上催化氢化。这些化合物中最好的3b是苯丙氨酸羟化酶，酪氨酸羟化酶（V = THB的154％）和色氨酸羟化酶的优良辅助因子，不会破坏底物的结合（Kmtyr = 23 microM），并且可以通过二氢蝶呤回收还原酶（V = THB的419％）。该化合物正在被评估为生物蝶呤缺乏症疾病中的辅因子替代品。

  DOI：

  10.1021/jm00384a007
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Amino-3-cyano-5-methoxymethyl-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  具有对芳香族氨基酸羟化酶具有辅助因子活性的四氢生物蝶呤的合成类似物。

  摘要：

  用Taylor法由吡嗪邻氨基腈经胍环合，水解，四氢呋喃蝶呤（THB）类似物3a-j与6-烷氧基甲基取代基合成，取代基为甲基至辛基的直链和支链烷基。 NaOH水溶液中，在三氟乙酸（TFA）中在Pt上催化氢化。这些化合物中最好的3b是苯丙氨酸羟化酶，酪氨酸羟化酶（V = THB的154％）和色氨酸羟化酶的优良辅助因子，不会破坏底物的结合（Kmtyr = 23 microM），并且可以通过二氢蝶呤回收还原酶（V = THB的419％）。该化合物正在被评估为生物蝶呤缺乏症疾病中的辅因子替代品。

  DOI：

  10.1021/jm00384a007

文献信息

• Biopterin analogs
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04701455A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  This invention provides the pterin compounds of formula (I) and use in human and veterinary medicine. ##STR1## wherein R represents lower alkyl groups (straight or branched) of 1-8 carbons (for this formula and all other formulas herein) including all stereo isomers thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了公式（I）的黄素化合物及其在人类和兽医学中的用途。 ##STR1## 其中R代表1-8个碳原子的低烷基（直链或支链）（对于此公式和此处所有其他公式），包括其所有立体异构体或其药学上可接受的盐。
• Pharmaceutically active pteridine derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0108890A2

  公开（公告）日：1984-05-23

  The use of compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or bio-precursors thereof; wherein R' is hydrogen, C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl, a group -BX(R5)n, or-BZBX(R5) wherein Z and X (when n = 1) are the same or different and each is-O, -S(O)q or-NR6, wherein q is 0,1 or 2 and R6 is hydrogen or C1-4 alkyl or, when n = O, X is halogen; R5 is hydrogen, C1-12 aralkyl or C1-10 alkyl; B is C1-5 alkanyl; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl, or a group BOR7 wherein R7 is hydrogen or C1-6 alkyl; or R1 and R2 together with the carbon atoms in the pteridine ring structure to which they are attached form a C5-7 cycloalkyl ring; provided that at least one of R', R2, R3, and R4 is hydrogen and that one of R', R2, and R3, R4 represents gem di-substitution unless R' represents CH2OR7 in which case R2, R3 and R4 can all be hydrogen, in the treatment of neurological disorder is disclosed. Pharmaceutical compositions containing compounds of the formula (I), novel compounds and processes for preparing the novel compounds are also disclosed.

  使用式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐或生物前体；其中 R'是氢、C1-4 烷基、C2-4 烯基、基团 -BX(R5)n，或-BZBX(R5)，其中 Z 和 X（当 n = 1 时）相同或不同，且各自是-O、-S(O)q 或-NR6，其中 q 是 0、1 或 2，R6 是氢或 C1-4 烷基，或当 n = O 时，X 是卤素； R5 是氢、C1-12 芳烷基或 C1-10 烷基； B 是 C1-5 烷基； R2 是氢、C1-4 烷基、C2-4 烯基或基团 BOR7，其中 R7 是氢或 C1-6 烷基； 或 R1 和 R2 与它们所连接的蝶啶环结构中的碳原子一起形成一个 C5-7 环烷基环； 只要 R'、R2、R3 和 R4 中至少有一个是氢，并且 R'、R2 和 R3、R4 中有一个代表 gem 二取代基，除非 R'代表 CH2OR7，在这种情况下，R2、R3 和 R4 可以都是氢，本发明就可以用于治疗神经紊乱。还公开了含有式（I）化合物的药物组合物、新型化合物和制备新型化合物的工艺。
• US4587340A
  申请人：——

  公开号：US4587340A

  公开（公告）日：1986-05-06
• US4701455A
  申请人：——

  公开号：US4701455A

  公开（公告）日：1987-10-20
• Synthetic analogs of tetrahydrobiopterin with cofactor activity for aromatic amino acid hydroxylases
  作者：E. C. Bigham、G. K. Smith、J. F. Reinhard、W. R. Mallory、C. A. Nichol、R. W. Morrison

  DOI：10.1021/jm00384a007

  日期：1987.1

  Tetrahydrobiopterin (THB) analogues with 6-alkoxymethyl substituents, 3a-j, where the substituents were straight- and branched-chain alkyl ranging from methyl to octyl, have been synthesized by the Taylor method from pyrazine ortho amino nitriles by guanidine cyclization, hydrolysis in aqueous NaOH, and catalytic hydrogenation over Pt in trifluoroacetic acid (TFA). The best of these compounds, 3b,

  用Taylor法由吡嗪邻氨基腈经胍环合，水解，四氢呋喃蝶呤（THB）类似物3a-j与6-烷氧基甲基取代基合成，取代基为甲基至辛基的直链和支链烷基。 NaOH水溶液中，在三氟乙酸（TFA）中在Pt上催化氢化。这些化合物中最好的3b是苯丙氨酸羟化酶，酪氨酸羟化酶（V = THB的154％）和色氨酸羟化酶的优良辅助因子，不会破坏底物的结合（Kmtyr = 23 microM），并且可以通过二氢蝶呤回收还原酶（V = THB的419％）。该化合物正在被评估为生物蝶呤缺乏症疾病中的辅因子替代品。