(R)-diphenyl [hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]phosphonate | 1559683-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-diphenyl [hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: (R)-diphenoxyphosphoryl(naphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 1559683-36-1
• 化学式: C₂₃H₁₉O₄P
• 分子量: 390.375
• InChiKey: HNFNBMNWXYXDJR-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  566.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 1-萘甲醛 在 C₅₁H₄₇N₅NiO₆S₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 以90%的产率得到(R)-diphenyl [hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ni-PyBisulidine复合物，用于醛的不对称氢膦酰化†

  摘要：

  已开发出一种新型的Ni-PyBisulidine复合物，用于醛的不对称氢膦酰化。发现各种芳族，杂芳族，稠环，α，β-不饱和和脂族醛是反应的合适底物，并且以高达99％的收率和97％的ee获得所需的α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01750a

文献信息

• Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes
  作者：Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Pablo J. Sanz Miguel、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/c3ob42403k

  日期：——

  our results concerning the first squaramide-catalysed hydrophosphonylation of aldehydes. In all cases, the reactions proceeded smoothly and cleanly under mild reaction conditions rendering final α-hydroxy phosphonates in very good yields and high enantioselectivities. It is one of the few organocatalytic examples of this reaction using aldehydes. It is the first time that diphenylphosphite (1e) has

  我们报告有关醛的第一个方胺催化的氢膦酰化反应的结果。在所有情况下，反应均在温和的反应条件下平稳而干净地进行，从而以非常好的收率和高对映选择性产生最终的α-羟基膦酸酯。它是使用醛的该反应的少数有机催化实例之一。与先前公开的方法中使用的亚磷酸二烷基酯相反，这是首次将亚磷酸二苯基酯（1e）成功用于醛的手性Pudovik反应中，从而扩大了这种不对称方法的通用性。
• An Ni–PyBisulidine complex for the asymmetric hydrophosphonylation of aldehydes
  作者：Youmao Zeng、Ping Deng、Shixiong Zhang、Hong Yan、Guojuan Liang、Yan Xiong、Hui Zhou

  DOI：10.1039/c6ob01750a

  日期：——

  A novel Ni–PyBisulidine complex has been developed for the asymmetric hydrophosphonylation of aldehydes. A variety of aromatic, heteroaromatic, condensed-ring, α,β-unsaturated, and aliphatic aldehydes are found to be suitable substrates for the reaction, and the desired α-hydroxy phosphonates are obtained in up to 99% yield and 97% ee.

  已开发出一种新型的Ni-PyBisulidine复合物，用于醛的不对称氢膦酰化。发现各种芳族，杂芳族，稠环，α，β-不饱和和脂族醛是反应的合适底物，并且以高达99％的收率和97％的ee获得所需的α-羟基膦酸酯。