(±)-3-acetyl-3-benzyl-1-methylindolin-2-one | 1354971-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-acetyl-3-benzyl-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-3-benzyl-1-methylindolin-2-one；3-Acetyl-3-benzyl-1-methylindol-2-one
• CAS: 1354971-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: HJUXDOIOCGCQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-acetyl-3-benzyl-1-methylindolin-2-one 在 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2-氧吲哚与烯丙基醇的钯催化烯丙基化和脱酰基烯丙基化

  摘要：

  使用3 mol％的Pd（dba）2，rac-BINAP和BINOL磷酸作为催化混合物，进行3-乙酰基-2-氧吲哚与烯丙醇的Pd催化烯丙基化反应。该方法允许通过将Triton B加入反应混合物中原位合成3-烯丙基-2-恶吲哚。用3mol％的Pd（OAc）2，dppp和1.5当量进行3-乙酰基-3-甲基-2-氧吲哚与烯丙基醇的脱酰基烯丙基化。LiO t Bu作为碱，以良好的产率提供了相应的3，3-二取代的2-氧吲哚。可以将两种方法结合起来用于制备不对称的3,3-二烯丙基化的2-氧吲哚，例如化合物7。DaA必须在无氧条件下进行，以避免竞争性形成3-烷基-3-羟基-2-吲哚。通过在室温下在空气中用LiOEt对3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚进行3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚的酰基化反应，可以容易地获得后面的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.041
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (±)-3-acetyl-3-benzyl-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2-氧吲哚的脱酰基烷基化反应合成3,3-二取代的2-Oxindoles

  摘要：

  摘要 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1,3-二甲基-2-氧吲哚。随后使用LiOEt或在室温下在氩气下在Triton B存在下，在Triton B的存在下，通过与电子不足的烯烃共轭加成，可以有效地进行烷基化3-乙酰基-2-氧吲哚与烷基卤化物的后续脱酰基烷基化（DaA），得到相应的不对称3 ，3-二取代的2-氧吲哚。这种简单的方法已应用于合成霍斯菲林，乙二胺， 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590880

文献信息

• Synthesis of 2-oxindoles via 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC) of sp² C–H and sp³ C–H bonds
  作者：Nivesh Kumar、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.3762/bjoc.12.111

  日期：——

  benzylic position has been achieved via a 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC). The construction of 2-oxindole moieties was carried out through formation of carbon-carbon bonds using KOt-Bu-catalyzed one pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters with alkyl halides followed by a dehydrogenative coupling. Experimental evidences indicated toward a radical-mediated path for

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles by Deacylative Alkylation of 3-Acetyl-2-oxindoles
  作者：Aitor Ortega-Martínez、Cynthia Molina、Cristina Moreno-Cabrerizo、José Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1055/s-0036-1590880

  日期：2017.12

  Subsequent deacylative alkylation (DaA) of the alkylated 3-acetyl-2-oxindoles with alkyl halides takes place efficiently using LiOEt or by conjugate addition with electron-deficient alkenes in the presence of Triton B at room temperature under argon, affording the corresponding unsymmetrically 3,3-disubstituted 2-oxindoles. This simple methodology has been applied to the synthesis of precursors of horsfiline

  摘要 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1,3-二甲基-2-氧吲哚。随后使用LiOEt或在室温下在氩气下在Triton B存在下，在Triton B的存在下，通过与电子不足的烯烃共轭加成，可以有效地进行烷基化3-乙酰基-2-氧吲哚与烷基卤化物的后续脱酰基烷基化（DaA），得到相应的不对称3 ，3-二取代的2-氧吲哚。这种简单的方法已应用于合成霍斯菲林，乙二胺， 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1
• Palladium-catalyzed allylation and deacylative allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allylic alcohols
  作者：Aitor Ortega-Martínez、Rocco de Lorenzo、José M. Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.041

  日期：2018.1

  Pd-catalyzed allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allyl alcohol is performed using 3 mol% of Pd(dba)2, rac-BINAP and BINOL phosphoric acid as catalytic mixture. This procedure allows the in situ synthesis of 3-allyl-2-oxindole by adding Triton B to the reaction mixture. The deacylative allylation of 3-acetyl-3-methyl-2-oxindoles with allylic alcohols is carried out with 3 mol% of Pd(OAc)2, dppp and 1.5

  使用3 mol％的Pd（dba）2，rac-BINAP和BINOL磷酸作为催化混合物，进行3-乙酰基-2-氧吲哚与烯丙醇的Pd催化烯丙基化反应。该方法允许通过将Triton B加入反应混合物中原位合成3-烯丙基-2-恶吲哚。用3mol％的Pd（OAc）2，dppp和1.5当量进行3-乙酰基-3-甲基-2-氧吲哚与烯丙基醇的脱酰基烯丙基化。LiO t Bu作为碱，以良好的产率提供了相应的3，3-二取代的2-氧吲哚。可以将两种方法结合起来用于制备不对称的3,3-二烯丙基化的2-氧吲哚，例如化合物7。DaA必须在无氧条件下进行，以避免竞争性形成3-烷基-3-羟基-2-吲哚。通过在室温下在空气中用LiOEt对3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚进行3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚的酰基化反应，可以容易地获得后面的化合物。