2-acetamido-4-chloromethyl-1,3-selenazole | 77935-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-chloromethyl-1,3-selenazole
• 英文别名: N-[4-(chloromethyl)-1,3-selenazol-2-yl]acetamide
• CAS: 77935-12-7
• 化学式: C₆H₇ClN₂OSe
• 分子量: 237.547
• InChiKey: BISTVLUKTHZOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰氨基丙二酸二乙酯 、 2-acetamido-4-chloromethyl-1,3-selenazole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到diethyl 2-(2-acetamido-1,3-selenazol-4-yl)methyl-2-formamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  硒-硫类似物。4.（±）-β-（2-氨基-1,3-selenazol-4-yl）丙氨酸的合成与表征

  摘要：

  经由四步合成序列，由硒脲和1,3-二氯丙烷-2-酮制备了新型氨基酸（±）-β-（2-氨基-1,3-硒代唑-4-基）丙氨酸4a。核磁共振分析表明，与类似的噻唑相比，质子化的2-氨基-和2-乙酰氨基-1,3-硒唑的C 5-质子的δ0.29到0.30和δ0.57的低场化学位移。硒氮唑和相应的噻唑化合物的红外光谱实际上是相同的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180141
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-amino-4-(chloromethyl)selenazole hydrochloride 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-4-chloromethyl-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  硒-硫类似物。4.（±）-β-（2-氨基-1,3-selenazol-4-yl）丙氨酸的合成与表征

  摘要：

  经由四步合成序列，由硒脲和1,3-二氯丙烷-2-酮制备了新型氨基酸（±）-β-（2-氨基-1,3-硒代唑-4-基）丙氨酸4a。核磁共振分析表明，与类似的噻唑相比，质子化的2-氨基-和2-乙酰氨基-1,3-硒唑的C 5-质子的δ0.29到0.30和δ0.57的低场化学位移。硒氮唑和相应的噻唑化合物的红外光谱实际上是相同的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180141

文献信息

• Synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles and selenazoles as potential antifilarial and antitumor agents. 2. 2-Arylamido and 2-alkylamido derivatives of 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole and 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)selenazole
  作者：Yatendra Kumar、Rachel Green、Dean S. Wise、Linda L. Wotring、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00076a013

  日期：1993.11

  The synthesis of a series of 2-arylamido and 2-alkylamido derivatives of 2-amino-4-(isothio-cyanatomethyl)thiazole and 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)selenazo is described. In vitro antiproliferative evaluations were carried out using L1210 cells. The 2-(alkylamido)thiazole derivatives were moderately antiproliferative, with IC50's of 4-8 mu M. A significant increase in activity was obtained for the arylamido derivatives, with IC50's of 0.2-1 mu M. The results obtained for the selenazoles were similar to those for the thiazoles. 2-Benzamido-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole (19) was found to be a potent inhibitor of GMP synthetase. None of the compounds prepared in this study demonstrated antifilarial activity.
• Selenium-sulfur analogs.<b>4.</b>Synthesis and characterization of (±)-β-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)alanine
  作者：Robert N. Hanson、Michael A. Davis

  DOI：10.1002/jhet.5570180141

  日期：1981.1

  The novel amino acid (±)-β-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)alanine 4a was prepared from selenourea and 1,3-dichloropropan-2-one via a four-step synthetic sequence. Nuclear magnetic resonance analysis indicated a downfield chemical shift of δ 0.29 to 0.30 and δ 0.57 for the C5-proton of the protonated 2-amino-and 2-acetamido-1,3-selenazoles respectively compared with the analogous thiazoles. The infrared

  经由四步合成序列，由硒脲和1,3-二氯丙烷-2-酮制备了新型氨基酸（±）-β-（2-氨基-1,3-硒代唑-4-基）丙氨酸4a。核磁共振分析表明，与类似的噻唑相比，质子化的2-氨基-和2-乙酰氨基-1,3-硒唑的C 5-质子的δ0.29到0.30和δ0.57的低场化学位移。硒氮唑和相应的噻唑化合物的红外光谱实际上是相同的。