(R)-3-hydroxy-1-methyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one | 1366043-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-methyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-1-methyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]indol-2-one
• CAS: 1366043-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: SUBVHDYHPNNLPK-PBHICJAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-methyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-((S)-2-amino-1-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes

  摘要：

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30198a
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (R)-3-hydroxy-1-methyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes

  摘要：

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30198a

文献信息

• Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes
  作者：Michele Retini、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c2cc30198a

  日期：——

  The asymmetric Michael addition of dioxindoles to β-substituted nitroalkenes is reported. The bifunctional primary amine-thiourea A, by means of a non-covalent-based mode of catalysis, secures direct access to 3-substituted 3-hydroxyoxindole derivatives with high stereocontrol.

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。