(3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one | 1240507-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1240507-80-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: FUTTVBGDYDWSFB-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(2R,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Destruxin E的合成，结构测定和生物学评估

  摘要：

  首次获得了destruxin E（1）的全合成，并且其手性中心在环氧化物上的立体化学被确定为（S）。通过固相肽合成来合成环化前体3a。利用MNBA- DMAPO对3a进行大分子内酯化，然后形成环氧化物，然后得到destruxinE 。其非对映异构体Epi- destruxin E（2）也以相同的方式合成。此外，生物学评估表明，destruxin E的V-ATPase抑制活性比Epi- destruxin E的高10倍。

  DOI：

  10.1021/ol101449x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid methyl ester 在 2O₆Os^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Scalable Solution-Phase Synthesis of the Biologically Active Cyclodepsipeptide Destruxin E, a Potent Negative Regulator of Osteoclast Morphology

  摘要：

  The scalable solution-phase synthesis of the cyclodepsipeptide destruxin E (1) has been achieved. Diastereoselective dihydroxylation of the terminal alkene in a 2-alkoxy-4-pentenoic amide, 7, was successfully accomplished utilizing (DHQD)(2)PHAL as the chiral ligand, and it was found that the use of the L-proline moiety in the substrate as a chiral auxiliary was essential for the induction of high diastereoselectivity to afford the key compound 4 on a gram scale. MNBA-mediated macrolactonization of 3 was also performed without formation of the dimerized product even under higher-dilution conditions, and it is noteworthy that the internal hydrogen bonds and s-cis configuration of the amide bond between N-methylalanine and N-methylvaline in the cyclization precursor 3 would assist in the macrolactonization to provide the macrolactone 2 without forming a dimerized product. Finally, epoxide formation in the side chain afforded destruxin E (1) on a gram scale in high purity (>98%).

  DOI：

  10.1021/jo402437z