2-(1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1382358-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[1-(4-Fluorophenyl)propan-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1382358-38-4
• 化学式: C₁₅H₂₂BFO₂
• 分子量: 264.148
• InChiKey: RXUVQRCEDJNFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴丙基)-4-氟苯 、 联硼酸频那醇酯 在 NiBr2*diglyme 、 异丁醇 、 potassium tert-butylate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.08h， 以74%的产率得到2-(1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的一级和二级烷基溴化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200136

文献信息

• Remote Site‐Selective Asymmetric Protoboration of Unactivated Alkenes Enabled by Bimetallic Relay Catalysis
  作者：Qiao Zhang、Simin Wang、Jianjun Yin、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202713

  日期：2022.6.7

  An orthogonal bimetallic relay catalytic strategy capable of enantioselectively imbedding a boryl functionality at a remote, less-activated site of aryl alkenes is disclosed. This approach was applicable to unactivated terminal and internal alkenes, as well as a mixture of olefin isomers, thus leading to the corresponding chiral products with a boryl-substituted stereogenic center β to a functional

  公开了一种正交双金属中继催化策略，该策略能够对映选择性地将硼基官能团嵌入芳基烯烃的偏远、活性较低的位点。该方法适用于未活化的末端和内部烯烃，以及烯烃异构体的混合物，从而产生相应的手性产物，其具有硼基取代的立体中心 β 到官能团。
• Alkylboronic Esters from Palladium- and Nickel-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Jun Yi、Jin-Hui Liu、Jun Liang、Jian-Jun Dai、Chu-Ting Yang、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200136

  日期：2012.6.18

  Palladium‐ and nickel‐catalyzed cross‐coupling recations of unactivated alkyl bromides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of primary and secondary alkylboronic esters. These reactions extend the concept and utility of Pd‐ and Ni‐catalyzed cross‐coupling of aliphatic electrophiles. They also show different substrate selectivity and ligand dependence as compared

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。