4-chloro-3-[(S)-1-methyl-2-methylthioethylimino]-3H-isobenzofuran-1-one | 878533-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-chloro-3-[(S)-1-methyl-2-methylthioethylimino]-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3Z/E)-4-chloro-3-{[(1S)-1-methyl-2-(methylthio)ethyl]imino}-2-benzofuran-1(3H)-one；4-Chloro-3-[(S)-1-methyl-2-methylthioethylimino]-3-H-isobenzofuran-1-one；4-chloro-3-[(2S)-1-methylsulfanylpropan-2-yl]imino-2-benzofuran-1-one
• CAS: 878533-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 269.752
• InChiKey: TZGDRPXSXLHFSI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-[(S)-1-methyl-2-methylthioethylimino]-3H-isobenzofuran-1-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-chloro-N²-(1-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  手性二甲酰胺支架，含有磺胺基部分作为潜在的Ryanodine受体激活剂。

  摘要：

  为了寻找具有高活性，低毒性和低残留物的新的环境友好的杀虫剂，首先研究了引入包含N-氰基硫亚胺基部分的二甲酰胺支架中的新的手性构型。设计，合成和合成了四个带有含硫侧链的邻苯二甲酰胺，并针对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）和小菜蛾（Plutella xylostella（L.））评估了它们的杀虫活性。所有结构均通过1 H NMR表征，131 H NMR和HRMS（或元素分析），以及它们的构型通过光学极化法证实。生物学评估表明，某些标题化合物表现出显着的杀虫活性。对于东方粘虫，这些立体异构体按照以下顺序对生物活性产生不同的影响：（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）≫（Rc，Ss）>（Rc，Rs），并且碳手性对活性的影响比对硫的影响更大。化合物Ia和IIa的活性与市售的flubendiamide一样高，LC 50值分别为0.0504和0.0699 mg L –1，低于flubendiamide（0

  DOI：

  10.1021/jf501727k
• 作为产物：
  描述：

  lithium 3-chloro-2-({[(1S)-1-methyl-2-(methylthio)ethyl]amino}carbonyl)benzoate 在 四丁基硫酸氢铵 碳酸氢钠 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-chloro-3-[(S)-1-methyl-2-methylthioethylimino]-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] CHIRALE 3-HALOPHTHALSÄURE-DERIVATE
  [EN] CHIRAL 3-HALOPHTHALIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS CHIRAUX D'ACIDE 3-HALOPHTALIQUE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的手性3-卤代苯二甲酸衍生物的新盐，其由公式（II）的3-卤代苯二甲酸酐和公式（III）的胺制备而成，以及制备手性苯二甲酸二酰胺的用途，以及制备公式（V）的手性苯二甲酸二酰胺的新方法，其中将公式（I）的手性3-卤代苯二甲酸衍生物转化为相应的异苯二酰亚胺（VI）盐，并将其与公式（VII）的芳基胺反应。

  公开号：

  WO2006024402A1

文献信息

• The exploration of chiral N -cyano sulfiliminyl dicarboxamides on insecticidal activities
  作者：Sha Zhou、Shaa Zhou、Yong-Tao Xie、Ru-Yi Jin、Xiang-De Meng、Dong-Kai Zhang、Xue-Wen Hua、Ming Liu、Chang-Chun Wu、Li-Xia Xiong、Yu Zhao、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.02.021

  日期：2017.7

  sulfilimines containing two centers (carbon and sulfur) were designed and synthesized. All title compounds were determined by 1H NMR, high-resolution mass spectrometry (HRMS) and optical polarimeter. The preliminary results indicated that some of them exhibited favourable insecticidal activities against oriental armyworm (Pseudaletia separata Walker). These isomers exhibited different impact on activity

  摘要二甲酰胺类杀虫剂由于其新的作用机理和环保特性，在现代病虫害防治中受到越来越多的关注。设计并合成了一系列包含两个中心（碳和硫）的20种双手性N-氰基亚硫亚胺。所有标题化合物均通过1 H NMR，高分辨率质谱（HRMS）和旋光仪测定。初步结果表明，其中一些对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）表现出良好的杀虫活性。这些异构体按照（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）的顺序表现出对活性的不同影响，标题化合物对东方粘虫的活性规律为3-CF3≥2 CH3 4 Cl> 2，3，4-苯胺部分中的三氟。结果表明，这些基团如3-CF3，
• BENZANILIDES WITH INSECTICIDAL ACTIVITY
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20100062937A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Benzanilides of the formula: in which X represents hydrogen, halogen, nitro, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl or C 1-6 alkylsulfonyloxy; Y represents halogen or C 1-6 alkyl; R 1 represents C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylsulfinyl-C 1-6 alkyl or C 1-6 alkylsulfonyl-C 1-6 alkyl; R 2 represents hydrogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl; R 3 represents hydrogen or hydroxy; W represents CH or N; and Q represents optionally substituted phenyl or optionally substituted pyridyl wherein the substituent is at least one group selected from the group consisting of halogen, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkoxy, C 1-6 haloalkylthio, C 1-6 haloalkylsulfinyl and C 1-6 haloalkylsulfoxy; provided that when R 3 is hydroxy, R 2 is not C 1-6 alkyl, or when R 2 is C 1-6 haloalkyl, R 3 is hydroxy, W is CH, and the substituents of Q are two or more C 1-6 haloalkyl. Insecticides comprising the benzanilides are herein provided.

  公式为Benzanilides:其中X代表氢、卤素、硝基、C1-6烷基硫、C1-6烷基亚磺酰、C1-6烷基磺酰或C1-6烷基磺酰氧；Y代表卤素或C1-6烷基；R1代表C1-6烷基、C1-6烷基硫、C1-6烷基亚磺酰-C1-6烷基或C1-6烷基磺酰-C1-6烷基；R2代表氢、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3代表氢或羟基；W代表CH或N；Q代表可选取代的苯基或可选取代的吡啶基，其中取代基至少为以下群中的一种：卤素、C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷氧基、C1-6卤代烷基硫、C1-6卤代烷基亚磺酰和C1-6卤代烷基磺酰氧；但当R3为羟基时，R2不是C1-6烷基，或当R2为C1-6卤代烷基，R3为羟基，W为CH，且Q的取代基为两个或以上的C1-6卤代烷基时，不适用。本文提供了含有Benzanilides的杀虫剂。
• Benzanilides with insecticidal activity
  申请人：Bayer Cropsciene AG

  公开号：US08110689B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  Benzanilides of the formula: in which X represents hydrogen, halogen, nitro, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl or C1-6 alkylsulfonyloxy; Y represents halogen or C1-6 alkyl; R1 represents C1-6 alkyl, C1-6 alkylthio-C1-6 alkyl, C1-6 alkylsulfinyl-C1-6 alkyl or C1-6 alkylsulfonyl-C1-6 alkyl; R2 represents hydrogen, C1-6 alkyl or C1-6 haloalkyl; R3 represents hydrogen or hydroxy; W represents CH or N; and Q represents optionally substituted phenyl or optionally substituted pyridyl wherein the substituent is at least one group selected from the group consisting of halogen, C1-6 haloalkyl, C1-6 haloalkoxy, C1-6 haloalkylthio, C1-6 haloalkylsulfinyl and C1-6 haloalkylsulfoxy; provided that when R3 is hydroxy, R2 is not C1-6 alkyl, or when R2 is C1-6 haloalkyl, R3 is hydroxy, W is CH, and the substituents of Q are two or more C1-6 haloalkyl. Insecticides comprising the benzanilides are herein provided.

  本文提供了公式为：其中X代表氢、卤素、硝基、C1-6烷基硫、C1-6烷基亚砜、C1-6烷基磺酰基或C1-6烷基磺酰氧基；Y代表卤素或C1-6烷基；R1代表C1-6烷基、C1-6烷基硫-C1-6烷基、C1-6烷基亚砜-C1-6烷基或C1-6烷基磺酰基-C1-6烷基；R2代表氢、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3代表氢或羟基；W代表CH或N；Q代表可选取代苯基或可选取代吡啶基，其中取代基至少为以下所述群组中的一种：卤素、C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷氧基、C1-6卤代烷基硫、C1-6卤代烷基亚砜和C1-6卤代烷基磺酰氧基；但是当R3为羟基时，R2不是C1-6烷基，或者当R2为C1-6卤代烷基，R3为羟基，W为CH，且Q的取代基为两个或两个以上的C1-6卤代烷基时，不包括的杀虫剂。
• WO2006/133823
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chiral Dicarboxamide Scaffolds Containing a Sulfiliminyl Moiety as Potential Ryanodine Receptor Activators
  作者：Sha Zhou、Zhehui Jia、Lixia Xiong、Tao Yan、Na Yang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhengming Li

  DOI：10.1021/jf501727k

  日期：2014.7.9

  carbon chirality influenced the activities more strongly than sulfur. Compounds Ia and IIa reached as high an activity as commercial flubendiamide, with LC50 values of 0.0504 and 0.0699 mg L–1, respectively, lower than that of flubendiamide (0.1230 mg L–1). For diamondback moth, the sequence of activity was (Sc, Ss) > (Sc, Rs), and the sulfur chirality influenced the activities more greatly than carbon

  为了寻找具有高活性，低毒性和低残留物的新的环境友好的杀虫剂，首先研究了引入包含N-氰基硫亚胺基部分的二甲酰胺支架中的新的手性构型。设计，合成和合成了四个带有含硫侧链的邻苯二甲酰胺，并针对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）和小菜蛾（Plutella xylostella（L.））评估了它们的杀虫活性。所有结构均通过1 H NMR表征，131 H NMR和HRMS（或元素分析），以及它们的构型通过光学极化法证实。生物学评估表明，某些标题化合物表现出显着的杀虫活性。对于东方粘虫，这些立体异构体按照以下顺序对生物活性产生不同的影响：（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）≫（Rc，Ss）>（Rc，Rs），并且碳手性对活性的影响比对硫的影响更大。化合物Ia和IIa的活性与市售的flubendiamide一样高，LC 50值分别为0.0504和0.0699 mg L –1，低于flubendiamide（0