4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1403668-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-4-(pyrazol-1-ylmethyl)triazole；1-(4-nitrophenyl)-4-(pyrazol-1-ylmethyl)triazole
• CAS: 1403668-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆O₂
• 分子量: 270.25
• InChiKey: PTBXOMUEAZOMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到4-(4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  与碳纳米管结合的树枝状聚合物和相应的单金属铱 (III) 催化剂用于加氢胺化转化

  摘要：

  本报告描述了碳纳米管结合的树枝状聚合物和三个碳纳米管结合的单金属配合物的合成及其作为催化剂的用途。此处使用的聚酰胺胺第三代树枝状聚合物包含适用于连接铱 (III) 中心的吡唑-三唑部分。单金属配合物使用与铱（III）中心配位的相同吡唑-三唑配体。使用 ICP-AES 和 XPS 对所有催化剂进行表征，以评估它们在碳表面上的金属负载量，并为树枝状物质确定了显着更高的铱相对重量百分比。使用两种不同的分子内加氢胺化反应测试了所形成催化剂的催化活性和实用性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100380
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  与碳纳米管结合的树枝状聚合物和相应的单金属铱 (III) 催化剂用于加氢胺化转化

  摘要：

  本报告描述了碳纳米管结合的树枝状聚合物和三个碳纳米管结合的单金属配合物的合成及其作为催化剂的用途。此处使用的聚酰胺胺第三代树枝状聚合物包含适用于连接铱 (III) 中心的吡唑-三唑部分。单金属配合物使用与铱（III）中心配位的相同吡唑-三唑配体。使用 ICP-AES 和 XPS 对所有催化剂进行表征，以评估它们在碳表面上的金属负载量，并为树枝状物质确定了显着更高的铱相对重量百分比。使用两种不同的分子内加氢胺化反应测试了所形成催化剂的催化活性和实用性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100380

文献信息

• Catalyzed Tandem C–N/C–C Bond Formation for the Synthesis of Tricyclic Indoles using Ir(III) Pyrazolyl-1,2,3-Triazolyl Complexes
  作者：Chin Min Wong、Khuong Q. Vuong、Mark R. D. Gatus、Carol Hua、Mohan Bhadbhade、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/om300792b

  日期：2012.11.12

  C–C bond formation step. The C–N bond formation leading to the formation of indoles was found to proceed via two reaction pathways with 2-(hydroxyalk-1-ynyl)aniline substrates: (a) hydroamination and (b) hydroalkoxylation–Lewis acid mediated isomerization. Pathway (b) is likely to be the main pathway in the formation of indoles starting with 2-(hydroxyalk-1-ynyl)aniline substrates 17S, 18S, and 20S.

  通过Cu（I）催化的1-炔丙基吡唑与4-取代的苯基之间的惠斯根环加成反应，制备了一系列新的吡唑基-1,2,3-三唑基N - N'双齿供体配体（2a - c，3a - d）叠氮化物。取代基的吸电子能力遵循趋势PhCH 2 < p -CH 3 Ph 1000 h –1。然而，铱（III）配合物5 - 8被发现是用于串联C-N和C-C键形成的唯一的活性催化剂，因为铑（I）配合物是不为C-C键形成的活性催化剂步。发现导致吲哚形成的C–N键的形成是通过与2-（羟基烷基-1-炔基）苯胺底物的两个反应途径进行的：（a）加氢胺化和（b）加氢烷氧基化-路易斯酸介导的异构化。途径（b）可能是从2-（羟基烷-1-炔基）苯胺底物17S，18S和20S开始形成吲哚的主要途径。
• Simultaneous Functionalization of Carbon Surfaces with Rhodium and Iridium Organometallic Complexes: Hybrid Bimetallic Catalysts for Hydroamination
  作者：Samantha C. Binding、Indrek Pernik、Vinicius R. Gonçales、Chin M. Wong、Richard F. Webster、Soshan Cheong、Richard D. Tilley、Alfonso E. Garcia-Bennett、J. Justin Gooding、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00726

  日期：2019.2.25

  absorption. The qualitative distribution of rhodium and iridium ions on the carbon surfaces was determined by STEM-EDX, revealing a uniform distribution of both complexes on the carbon surfaces. The efficiency of the materials as catalysts for intramolecular hydroamination was investigated. The data acquired demonstrated that the optimized ratio of rhodium and iridium on the carbon black material led to more

  在此探索了基于碳的表面，以合成杂金属表面结合的催化剂。这利用了相对于单金属类似物使用双金属催化剂发现的催化增强作用，以及非均相催化剂相对于均相催化剂的优点。为此，需要使用两个具有不同金属中心，氧化态和大分子配体的有机金属阳离子[Rh（N，N '）（CO）2 ] +和[Ir（N，N '）Cp * Cl] +（N，N′=吡唑基三唑基甲烷配体）同时固定在碳材料（炭黑和氧化石墨烯）的表面上。合成介质中铑和铱阳离子的相对浓度是变化的，从而允许碳表面上的金属比率不同。用XPS证实了结合在表面上的配合物的组成，它揭示了表面上铱和铑物种的相对比例，与MP-AES获得的值非常吻合。所述材料进一步由N 2表征。吸收。通过STEM-EDX测定了铑和铱离子在碳表面上的定性分布，揭示了两种络合物在碳表面上的均匀分布。研究了该材料作为分子内加氢胺催化剂的效率。所获得的数据表明，铑和铱在炭黑材料上的最佳比例比其单金属对