5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)indan hydrobromide | 76413-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)indan hydrobromide
• 英文别名: 2-(dipropylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol;hydrobromide
• CAS: 76413-85-9
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 314.266
• InChiKey: DFEVVGMMIXFBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)indan hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-methanesulfonyloxy-2-(di-n-propylamino)indan
  参考文献：
  名称：

  2-aminoindans as selective dopamine D3 ligands

  摘要：

  化合物及其在治疗与Formula I的多巴胺D3受体活性相关的中枢神经系统疾病中适用的药用盐：其中R.sub.1和R.sub.2分别选择自氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、OCH.sub.3、OH、OSO.sub.2 CF.sub.3、OSO.sub.2 CH.sub.3、SOR.sub.5、CO.sub.2 R.sub.5、CONH.sub.2、CONR.sub.5 R.sub.6、COR.sub.5、CN、SO.sub.2 NH.sub.2、SO.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6、SO.sub.2 R.sub.5、--OCO--(C.sub.1 -C.sub.6烷基)、--NCO--(C.sub.1 -C.sub.6烷基)、--CH.sub.2 O--(C.sub.1 -C.sub.6烷基)、--CH.sub.2 OH、--CO-芳基、--NHSO.sub.2 -芳基、--NHSO.sub.2 --(C.sub.1 -C.sub.6烷基)、邻苯二甲酰亚胺、噻吩基、吡咯基、吡咯烷基、噁唑基，或R.sub.1和R.sub.2一起形成--O(CH.sub.2).sub.1-2 O--或--(CH.sub.2).sub.3-6--（除了在任何这种化合物中只有R.sub.1和R.sub.2中的一个可以是氢或OH）；R.sub.3和R.sub.4分别选择自C.sub.2 -C.sub.4烯基、C.sub.3 -C.sub.8炔基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基、--(CH.sub.2).sub.p -- 噻吩基（其中p为1-4），或C.sub.1 -C.sub.8烷基（除非R.sub.1或R.sub.2为氢或OH，或者R.sub.1和R.sub.2都是OCH.sub.3或C.sub.1 -C.sub.8烷基）；R.sub.5为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.2 -C.sub.4烯基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基；R.sub.6为C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.2 -C.sub.4烯基、C.sub.2 -C.sub.8炔基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基或芳基。

  公开号：

  US05708018A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-茚 在 铂 甲酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 38.0h， 生成 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)indan hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  单酚2-（二丙基氨基）茚满和相关化合物：中央多巴胺受体刺激活性。

  摘要：

  N-二丙基-5H-6-苯并环庚烯胺和5-羟基-2-[（二丙基氨基）甲基]四氢萘都没有活性。由于在此研究的茚满中的官能团之间的分子内距离不同于例如阿扑吗啡中的分子内距离，因此得出结论，这些距离的某些变化可以被受体接受。还可以证明芳香环上的OH基的位置对于该活性是重要的，并且催吐活性可能与茚满的多巴胺能激动剂以及四氢萘类型的结构有关。

  DOI：

  10.1021/jm00136a012

文献信息

• HACKSELL U.; ARVIDSSON L.-E.; SVENSSON U.; NILSSON J. L. G.; WIKSTROEM H.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 4, 429-434
  作者：HACKSELL U.、 ARVIDSSON L.-E.、 SVENSSON U.、 NILSSON J. L. G.、 WIKSTROEM H.+

  DOI：——

  日期：——
• 2-AMINOINDANS AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0712387A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5708018A
  申请人：——

  公开号：US5708018A

  公开（公告）日：1998-01-13
• [EN] 2-AMINOINDANS AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS<br/>[FR] 2-AMINOINDANES UTILISES COMME LIGANDS SELECTIFS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995004713A1

  公开（公告）日：1995-02-16

  (EN) Compounds and their pharmaceutically acceptable salts suitable for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D3 receptor activity of formula (I), wherein R1 and R2 are independently chosen from hydrogen, C1-C8 alkyl, OCH3, OH, OSO2CF3, OSO2CH3, SOR5, CO2R5, CONH2, CONR5R6, COR5, CF3, CN, SR5, SO2NH2, SO2NR5R6, SO2R5, -OCO-C1-C6 alkyl, -NCO-C1-C6 alkyl, -CH2O-C1-C6 alkyl, -CH2OH, -CO-Aryl, -NHSO2-Aryl, -NHSO2-C1-C6 alkyl, phthalimide, thiophenyl, pyrrol, pyrrolinyl, oxazol, halogen (Br, Cl, F, I), R6 or R1 and R2 together form -O(CH2)mO- (where m is 1-2) or -CH2(CH2)pCH2 - (where p is 1-4); (except that only one of R1 and R2 can be hydrogen, OCH3 or OH in any such compound); R3 and R4 are independently chosen from C2-C4 alkenyl, C3-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, -(CH2)p-thienyl (where p is 1-4), hydrogen (except that only one of R3 and R4 can be hydrogen in any such compound) or C1-C8 alkyl (except where R1 or R2 are hydrogen, OCH3 or OH); R5 is hydrogen, C1-C8 alkyl, C2-C4 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl; and R6 is C1-C8 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, or Aryl.(FR) Sont décrits des composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables pour traiter les troubles du système nerveux central associés à l'activité du récepteur de la dopamine D3. Ces composés ont la formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, alkyle C1-C8, OCH3, OH, OSO2CF3, OSO2CH3, SOR5, CO2R5, CONH2, CONR5R6, COR5, CF3, CN, SR5, SO2NH2, SO2NR5R6, SO2R5, -OCO-alkyle C1-C6, -NCO-alkyle C1-C6, -CH2O-alkyle C1-C6, -CH2OH, -CO-Aryl, -NHSO2-Aryl, -NHSO2-alkyle C1-C6, phtalimide, thiophényle, pyrrol, pyrrolinyle, oxazole, halogène (Br, Cl, F, I), R6 ou bien R1 et R2 forment ensemble -O(CH2)mO- (où m est 1-2) ou bien -CH2(CH2)pCH2 - (où p est 1-4); (sauf que seul R1 ou R2 peut être hydrogène, OCH3 ou bien OH dans l'un quelconque de ces composés); R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi alcényle C2-C4, alcynyle C3-C8, cycloalkyle C3-C8, -(CH2)p -thiényle (où p est 1-4), hydrogène (sauf que seul R3 ou R4 peut être hydrogène dans l'un quelconque de ces composés) ou bien alkyle C1-C8 (sauf dans les cas où R1 ou R2 sont hydrogène, OCH3 ou bien OH); R5 est hydrogène, alkyle C1-C8, alcényle C2-C4, cycloalkyle C3-C8; et R6 est alkyle C1-C8, alcényle C2-C4, alcynyle C2-C8, cycloakyle C3-C8, ou bien aryle.
• 2-aminoindans as selective dopamine D3 ligands
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05708018A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts suitable for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D3 receptor activity of Formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently chosen from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, OCH.sub.3, OH, OSO.sub.2 CF.sub.3, OSO.sub.2 CH.sub.3, SOR.sub.5, CO.sub.2 R.sub.5, CONH.sub.2, CONR.sub.5 R.sub.6, COR.sub.5, CN, SO.sub.2 NH.sub.2, SO.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6, SO.sub.2 R.sub.5, --OCO--(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --NCO--(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --CH.sub.2 O--(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --CH.sub.2 OH, --CO-Aryl, --NHSO.sub.2 -Aryl, --NHSO.sub.2 --(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), phthalimide, thiophenyl, pyrrol, pyrrolinyl, oxazolyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together form --O(CH.sub.2).sub.1-2 O-- or --(CH.sub.2).sub.3-6 -- (except that only one of R.sub.1 and R.sub.2 can be hydrogen or OH in any such compound); R.sub.3 and R.sub.4 are independently chosen from C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.8 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.p -- thienyl (where p is 1-4), or C.sub.1 -C.sub.8 alkyl (except where R.sub.1 or R.sub.2 are hydrogen or OH or where both R.sub.1 and R.sub.2 are OCH.sub.3 or a C.sub.1 -C.sub.8 alkyl); R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl; and R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, or Aryl.

  化合物及其在治疗与Formula I的多巴胺D3受体活性相关的中枢神经系统疾病中适用的药用盐：其中R.sub.1和R.sub.2分别选择自氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、OCH.sub.3、OH、OSO.sub.2 CF.sub.3、OSO.sub.2 CH.sub.3、SOR.sub.5、CO.sub.2 R.sub.5、CONH.sub.2、CONR.sub.5 R.sub.6、COR.sub.5、CN、SO.sub.2 NH.sub.2、SO.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6、SO.sub.2 R.sub.5、--OCO--(C.sub.1 -C.sub.6烷基)、--NCO--(C.sub.1 -C.sub.6烷基)、--CH.sub.2 O--(C.sub.1 -C.sub.6烷基)、--CH.sub.2 OH、--CO-芳基、--NHSO.sub.2 -芳基、--NHSO.sub.2 --(C.sub.1 -C.sub.6烷基)、邻苯二甲酰亚胺、噻吩基、吡咯基、吡咯烷基、噁唑基，或R.sub.1和R.sub.2一起形成--O(CH.sub.2).sub.1-2 O--或--(CH.sub.2).sub.3-6--（除了在任何这种化合物中只有R.sub.1和R.sub.2中的一个可以是氢或OH）；R.sub.3和R.sub.4分别选择自C.sub.2 -C.sub.4烯基、C.sub.3 -C.sub.8炔基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基、--(CH.sub.2).sub.p -- 噻吩基（其中p为1-4），或C.sub.1 -C.sub.8烷基（除非R.sub.1或R.sub.2为氢或OH，或者R.sub.1和R.sub.2都是OCH.sub.3或C.sub.1 -C.sub.8烷基）；R.sub.5为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.2 -C.sub.4烯基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基；R.sub.6为C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.2 -C.sub.4烯基、C.sub.2 -C.sub.8炔基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基或芳基。