6-甲基萘乙酸 | 23981-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲基萘乙酸
• 中文别名: 6-甲氧基-2-萘乙酸
• 英文名称: 6-methoxy-2-naphthylacetic acid
• 英文别名: 6-methoxynaphthalene-2-acetic acid；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetic acid
• CAS: 23981-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PHJFLPMVEFKEPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°C
• 沸点：
  408.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

α-去甲基萘普生是那布美酮（HY-B0559）的主要代谢产物，而那布美酮是一种具有抗炎活性的口服活性COX-2抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基萘乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.77h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s
• 作为产物：