2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid | 60756-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid；6-hydroxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid；Desmethylnaproxen
• CAS: 60756-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: XWJUDDGELKXYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  432.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89.5%的产率得到methyl 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers

  摘要：

  本发明提供了NO和（可选）药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和NO释放基团与可吸收的大分子或寡聚物链相连，易受水解降解，所述大分子或寡聚物由安全和生物相容的分子衍生的重复单元组成，如乙二醇酸、乳酸、己内酯和对二噁烷酮。此外，本发明涉及从NO和药物释放的大分子或寡聚物中控制释放一氧化氮（NO）和/或药物分子。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗配方。

  公开号：

  US20100209469A1
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 ice water 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Functionalized sinapic acid and methyl sinapate

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，它们是功能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。 Ar—[O—(X)p—R′]q  I 从功能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。

  公开号：

  US08318973B2
• 作为试剂：
  描述：

  萘普生 在 ice water 、 2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 10.5h， 以to yield pure product (380 grams, 81%) as a white powder with a melting point of 186-188° C.的产率得到2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Controlled release of nitric oxide and drugs from functionalized macromers and oligomers

  摘要：

  本发明提供了NO和可选的药物释放大分子和寡聚体，其中药物分子和NO释放基团与可吸收的大分子或寡聚体链相连，易受水解降解，并且大分子或寡聚体包含从安全和生物相容分子（例如乙二醇酸，乳酸，己内酯和p-二噁烷酮）衍生的重复单元。此外，本发明涉及从NO和药物释放大分子或寡聚体中控制释放一氧化氮（NO）和/或药物分子。此外，本发明还涉及医疗器械、医疗器械涂层和治疗配方，其中包括本发明的NO和药物释放大分子和寡聚体。

  公开号：

  US08303978B2

文献信息

• CONJUGATES DERIVED FROM NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS AND METHODS OF USE THEREOF IN IMAGING
  申请人：Reiley Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150374858A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Conjugates derived from non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and methods of use thereof are disclosed, useful for, inter alia, identifying and localizing the site of pathology and/or inflammation responsible for the sensation of pain in a patient; for identifying the sites of primary, secondary, benign, or malignant tumors; and for diagnosing infection or confirming or ruling out suspected infection. The NSAID-based conjugates contain an imaging moiety. The conjugates concentrate at sites of increased cyclooxygenase expression, thus revealing the sites of increased prostaglandin production, which is correlated with pain and inflammation, and correlated with tumor presence and/or location. Identifying areas of increased COX expressing can also aid in screening for infections.

  披露了来自非甾体抗炎药（NSAIDs）的衍生物及其使用方法，这对于识别和定位患者疼痛感觉的病理和/或炎症部位；识别原发、继发、良性或恶性肿瘤的部位；以及诊断感染或确认或排除疑似感染非常有用。基于NSAID的偶联物含有成像基团。这些偶联物在环氧化酶表达增加的部位富集，从而揭示了前列腺素产生增加的部位，这与疼痛和炎症有关，并与肿瘤存在和/或位置有关。识别COX表达增加的区域也有助于筛查感染。
• Functionalized drugs and polymers derived therefrom
  申请人：Bezwada S. Rao

  公开号：US20060172983A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds selected from: where DRUG-OH, DRUG-COOH and DRUG-NH 2 are biologically active compounds; each X is independently selected from —CH 2 COO— (glycolic acid moiety), —CH(CH 3 )COO— (lactic acid moiety), —CH 2 CH 2 OCH 2 COO— (dioxanone moiety), —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO— (caprolactone moiety), —(CH 2 ) y COO—, where y is 2-4 or 6-24 and —(CH 2 CH 2 O) z CH 2 COO—, where z is 2-24; each Y is independently selected from —COCH 2 O— (glycolic ester moiety), —COCH(CH 3 )O— (lactic ester moiety), —COCH 2 OCH 2 CH 2 O— (dioxanone ester moiety), —COCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O— (caprolactone ester moiety), —CO(CH 2 ) m O—, where m is 2-4 or 6-24 and —COCH 2 O(CH 2 CH 2 O) n — where n is between 2-24; R′ is hydrogen, benzyl or an alkyl group, the alkyl group being either straight-chained or branched; and p is 1-6. Multi-functional compounds and drug dimers, oligomers and polymers are also disclosed.

  从中选择的化合物：其中DRUG-OH，DRUG-COOH和DRUG-NH2是生物活性化合物；每个X独立地从— COO—（乙二酸基团），—CH(CH3)COO—（乳酸基团），— O COO—（二氧杂环己酮基团），— COO—（己内酯基团），—(CH2)yCOO—中选择，其中y为2-4或6-24和—( O)z COO—，其中z为2-24；每个Y独立地从—CO O—（乙二酸酯基团），—COCH( )O—（乳酸酯基团），—CO O O—（二氧杂环己酮酯基团），—CO O—（己内酯酯基团），—CO( )mO—，其中m为2-4或6-24和—CO O( O)n—，其中n为2-24；R′为氢，苄基或烷基，烷基可以是直链或支链；p为1-6。还披露了多功能化合物和药物二聚体、寡聚体和聚合物。
• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。
• Preparation of human drug metabolites using fungal peroxygenases
  作者：Marzena Poraj-Kobielska、Matthias Kinne、René Ullrich、Katrin Scheibner、Gernot Kayser、Kenneth E. Hammel、Martin Hofrichter

  DOI：10.1016/j.bcp.2011.06.020

  日期：2011.10

  organic chemists. Here we report that aromatic peroxygenases (APOs; EC 1.11.2.1) secreted by the agaric fungi Agrocybe aegerita and Coprinellus radians catalyzed the H(2)O(2)-dependent selective monooxygenation of diverse drugs, including acetanilide, dextrorphan, ibuprofen, naproxen, phenacetin, sildenafil and tolbutamide. Reactions included the hydroxylation of aromatic rings and aliphatic side chains

  通过选择性单加氧合成羟基化和O-或N-去烷基化的人类药物代谢产物（HDM）对于合成有机化学家而言仍然是一项艰巨的任务。在这里我们报告说，由琼脂真菌Agrocybe aegerita和Coprinellus radians分泌的芳香过氧化物酶（APOs; EC 1.11.2.1）催化H（2）O（2）依赖的选择性单氧合作用的多种药物，包括对乙酰苯胺，右旋糖酐，布洛芬，萘普生，非那西丁，西地那非和甲苯磺丁酰胺。反应包括芳环和脂族侧链的羟基化，以及O-和N-脱烷基，根据所使用的特定APO表现出不同的区域选择性。充其量，可以以大于80％的产率和高达99％的异构体纯度获得所需的HDM。甲苯磺丁酰胺的氧化，乙苯胺和卡马西平在H（2）（1）（8）O（2）的存在下导致（1）（8）O几乎完全掺入相应的产物中，因此确定这些反应是过氧化反应。非那西丁-d（1）的脱乙基显示观察到的分子内氘同位素效应[（k（H）/ k（D））（obs）]为3
• Efficient demethylation of aromatic methyl ethers with HCl in water
  作者：Jeroen Bomon、Mathias Bal、Tapas Kumar Achar、Sergey Sergeyev、Xian Wu、Ben Wambacq、Filip Lemière、Bert F. Sels、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1039/d0gc04268d

  日期：——

  A green, efficient and cheap demethylation reaction of aromatic methyl ethers with mineral acid (HCl or H2SO4) as a catalyst in high temperature pressurized water provided the corresponding aromatic alcohols (phenols, catechols, pyrogallols) in high yield. 4-Propylguaiacol was chosen as a model, given the various applications of the 4-propylcatechol reaction product. This demethylation reaction could

  芳族甲基醚与无机酸（HCl或H 2 SO 4）作为催化剂在高温加压水中进行绿色，高效且廉价的脱甲基反应，可高产率提供相应的芳族醇（酚，邻苯二酚，邻苯三酚）。考虑到4-丙基邻苯二酚反应产物的各种应用，选择4-丙基愈创木酚作为模型。该脱甲基反应可以容易地扩大规模，并且来自木材和丁香油的可生物再生的4-丙基愈创木酚也可以用作原料。所开发方法的绿色度与通过进行定量和定性的Green Metrics分析，评估了最先进的脱甲基反应。该方法在多种含（生物可再生）底物的芳族甲基醚上具有多功能性，可产生高达99％的相应芳族醇，在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。