1',6,6-trimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-spiro[[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-9,3'-indoline]-1,2',3,8(2H,5H)-tetraone | 1436427-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1',6,6-trimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-spiro[[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-9,3'-indoline]-1,2',3,8(2H,5H)-tetraone
• 英文别名: 1',8,8-Trimethyl-2-phenylspiro[7,9-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-5,3'-indole]-1,2',3,6-tetrone；1',8,8-trimethyl-2-phenylspiro[7,9-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-5,3'-indole]-1,2',3,6-tetrone
• CAS: 1436427-55-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 442.474
• InChiKey: FNYUULMJHOFXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 4-苯基脲唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到1',6,6-trimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-spiro[[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-9,3'-indoline]-1,2',3,8(2H,5H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)-catalyzed Highly Efficient, One-pot Synthesis of Triazolo[1,2-a]indazoletriones and Spirotriazolo[1,2-a]indazoletetraones

  摘要：

  在无水氯化铁（FeCl3）存在下，通过三组分耦合（3CC）反应，将醛、1,3-二酮和4-苯基脲唑在乙腈中于回流条件下反应，成功合成了相应的三唑[1,2-a]吲唑三酮，产率极高。而在相似条件下，将异喹啉与4-苯基脲唑和1,3-二酮进行耦合反应则生成了螺三唑[1,2-a]吲唑四酮。

  DOI：

  10.1246/cl.130164

文献信息

• Iron(III)-catalyzed Highly Efficient, One-pot Synthesis of Triazolo[1,2-<i>a</i>]indazoletriones and Spirotriazolo[1,2-<i>a</i>]indazoletetraones
  作者：B. V. Subba Reddy、N. Umadevi、G. Narasimhulu、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.130164

  日期：2013.8.5

  Three-component coupling (3CC) of aldehyde, 1,3-dione, and 4-phenylurazole has been achieved in the presence of 10 mol % anhydrous FeCl3 in acetonitrile under reflux conditions to afford the corresponding triazolo[1,2-a]indazoletriones in excellent yields while the coupling of isatins with 4-phenylurazole and 1,3-diones gave the spirotriazolo[1,2-a]indazoletetraones under similar conditions.

  在无水氯化铁（FeCl3）存在下，通过三组分耦合（3CC）反应，将醛、1,3-二酮和4-苯基脲唑在乙腈中于回流条件下反应，成功合成了相应的三唑[1,2-a]吲唑三酮，产率极高。而在相似条件下，将异喹啉与4-苯基脲唑和1,3-二酮进行耦合反应则生成了螺三唑[1,2-a]吲唑四酮。