6-甲氧基-1-羟基-1,2,3,4-四氢萘 | 16821-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1-羟基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol；6-methoxy-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 16821-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD08443487
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IVSJZMUJOFGIOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  109 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-羟基-1,2,3,4-四氢萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-dihydronaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Mediated Ring Contraction Reactions: Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Substituted Indanes

  摘要：

  The synthesis of oxygen-and nitrogen-substituted indanes was successfully performed by iodine(III)-mediated ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes. Acetoxy and benzoyloxy alkenes afforded indanes in 60-71% yield, irrespective of their position on aromatic ring. Similarly, the nitrogen containing substrates protected with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) and benzoyl (Bz) groups smoothly undergoes ring contraction giving indanes in 64-77% yield. The tosyl-protected substrate resulted only in addition products.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160065
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-甲氧基-1-羟基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Bouquet, M.; Guy, A.; Lemaire, M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The oxidation of alcohols with O-iodoxybenzoic acid (IBX) in aqueous nanomicelles at room temperature
  作者：Aming Xie、Xiangxiang Zhou、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.047

  日期：2014.5

  GMPGS-2000, a nonionic amphiphile composed of Guerbet alcohol (2-octyldodecan-1-ol), MPEG-2000 and succinic acid, has been prepared as an effective nanomicelle forming species for the oxidation of alcohols with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in water at room temperature.

  GMPGS-2000是由Guerbet醇（2-辛基十二烷基-1-醇），MPEG-2000和琥珀酸组成的非离子两亲物，已被制备为有效的形成纳米胶束的物质，用于用2-碘氧基苯甲酸（IBX）氧化醇在室温下的水中。
• Bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate as oxidant
  作者：Gérard Rousseau、Sylvie Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01598-7

  日期：2000.11

  Primary and secondary alcohols in solution in methylene chloride are oxidised with bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate in good yields to the carbonyl compounds. For secondary and tertiary alcohols in which one of the substituents is a 4-methoxyphenyl group the oxidation takes place by cleavage of the phenyl-sp3 carbon bond and formation of bromoanisole and carbonyl compounds.

  在二氯甲烷溶液中伯醇和仲醇被氧化与双（符号-collidine）溴（I）以良好的收率以羰基化合物六氟磷酸盐。对于其中一个取代基是4-甲氧基苯基的仲和叔醇，氧化是通过裂解苯基-sp 3碳键并形成溴茴香醚和羰基化合物来进行的。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Calderwood Emily F.

  公开号：US20120015942A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R2c和R2d的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用这些组合物的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols with Carbodiimide via a Hydrogen Transfer Mechanism
  作者：Shunsuke Sueki、Mizuki Matsuyama、Azumi Watanabe、Arata Kanemaki、Kazuaki Katakawa、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202000416

  日期：2020.8.23

  The ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of alcohols in the presence of N,N'‐diisopropylcarbodiimide in toluene under neutral conditions proceeded smoothly to give corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with good functional group tolerance. This is the first report for the use of carbodiimide as a hydrogen acceptor for dehydrogenative oxidation of alcohols. Kinetic analysis for

  在中性条件下，在甲苯中N，N'-二异丙基碳二亚胺存在下，钌催化的醇脱氢反应顺利进行，得到相应的羰基化合物，收率良好，具有优异的官能团耐受性。这是首次使用碳二亚胺作为醇脱氢氧化的氢受体的报道。机理研究的动力学分析表明，反应是通过氢从醇到钌催化剂的转移机理进行的。
• An iron-catalysed hydrosilylation of ketones
  作者：Hisao Nishiyama、Akihiro Furuta

  DOI：10.1039/b617388h

  日期：——

  The combination of Fe(OAc)2 and multi-nitrogen-based ligands such as N,N,N′,N′-tetramethyethylenediamine, bis-tert-butyl-bipyridine, or bis(oxazolinyl)pyridine can efficiently catalyse hydrosilylation of ketones to give the corresponding alcohols in high yields including asymmetric catalysis.

  四乙酸铁与多种含氮配体（例如N,N,N',N'-四甲基乙二胺、双叔丁基联吡啶或双(恶唉啉)吡啶）的结合，能高效催化酮的氢硅化反应，以高产率生成相应的醇，包括不对称催化。