methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 615541-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
• CAS: 615541-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: MWRNFKIXODHJCT-UTQUFZRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-rhamnopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149