methyl (2S)-3-[dideuterio(phenyl)methoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 948587-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[dideuterio(phenyl)methoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 948587-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 311.346
• InChiKey: NBXORVXJSRWYMZ-HAJXTTICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-丝氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 氢气 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以96%的产率得到methyl (2S)-3-[dideuterio(phenyl)methoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效，便捷的异质钯催化苄基位置选择性氘代反应。

  摘要：

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701147

文献信息

• EP1992605
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。